(+)-((2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1192756-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-((2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: ((2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1192756-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₅
• 分子量: 246.304
• InChiKey: ZLVBUSQBHKXVQU-SWSUZQIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-((2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到((2S,3R,4S,5S,6R)-6-(iodomethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的内消旋四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化†

  摘要：

  描述了几种高度取代的内消旋-四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化。这种转化导致了有价值的结构单元，其中包含多达五个立体异构中心，这些一步一步即可揭示，同时具有高收率和出色的对映异构体过量。而且，已经表明，这种结构单元可以容易地获得高度官能化的立体四链体的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol902107g
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 ((2R,3S,4r,5R,6S)-4-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2,6-diyl)-dimethanol 在 Rhizomucor miehei lipase 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(+)-((2S,3R,4R,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的内消旋四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化†

  摘要：

  描述了几种高度取代的内消旋-四氢吡喃基二醇的对映选择性酶促不对称化。这种转化导致了有价值的结构单元，其中包含多达五个立体异构中心，这些一步一步即可揭示，同时具有高收率和出色的对映异构体过量。而且，已经表明，这种结构单元可以容易地获得高度官能化的立体四链体的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ol902107g

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Crocacin C Using Hidden Symmetry
  作者：Mathieu Candy、Gérard Audran、Hugues Bienaymé、Cyril Bressy、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1021/jo902582w

  日期：2010.3.5

  A highly convergent and protecting-group-free synthesis of (+)-crocacin C, featuring an enzymatic enantioselective desymmetrization of a meso-diol, a base-induced ring opening of a THP ring, and a one-pot hydrostannylation/Stille coupling as the key steps, is reported. The natural product was obtained in 11 steps and 22.3% overall yield starting from readily available oxabicycle 1. Finally, a unique enantioselective step, an enzymatic desymmetrization, revealed four stereogenic centers and created one in C4 of the THP furnishing the dense building block 4 with high enantioselectivity (ce >98%).