2-[2-(4-carboxyphenyl)hydrazinylidene]cyclohexane-1,3-dione | 315685-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-carboxyphenyl)hydrazinylidene]cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 4-(2-(2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl)benzoic acid；4-[2-(2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl]benzoic acid
• CAS: 315685-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: PYWHRNUXBNQWMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-272 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  471.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-carboxyphenyl)hydrazinylidene]cyclohexane-1,3-dione 、 氨基硫脲 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-(2-((2E,6E)-2,6-bis(2-carbamothioylhydrazono)cyclohexylidene) hydrazinyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  双（氨基硫脲）衍生物的合成：定义、晶体结构、生物潜力和计算分析

  摘要：

  图形摘要摘要（2-（2-（2-甲氧基苯基）腙）环己烷-1,3-二亚甲基）双（肼碳硫酰胺）（L1），4-（2-（-2,-6-双（2-氨基甲硫酰腙） )亚环己基)肼基)苯甲酸(L2)和(2-(2-(4-溴苯基)腙)环己烷-1,3-二亚基)双(肼碳硫酰胺)(L3)双(氨基硫脲)衍生化合物由氨基硫脲与各种酮类化合物的缩合反应。通过使用FT-IR、1H和13C-NMR光谱、元素分析和质谱对合成化合物的结构进行表征。此外，L1 的结构已通过 X 射线晶体学分析确定。此外，还评估了化合物的抗氧化活性（自由基 (DPPH) 清除、铁螯合和还原能力）。特别是，L3 显示出良好的 DPPH 活性（84. 13%) 为 100 毫克/升。此外，检测了 pBR322 质粒 DNA 切割活性，所有化合物都能够切割质粒 DNA。最后，使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G (d,p) 水平上优化缩氨基硫脲衍生物的基态几何形状，以获得有关

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1370589

文献信息

• Synthesis of bis(thiosemicarbazone) derivatives: Definition, crystal structure, biological potential and computational analysis
  作者：D. Ateş、M. Gulcan、S. Gümüş、M. Şekerci、S. Özdemir、E. Şahin、N. Çolak

  DOI：10.1080/10426507.2017.1370589

  日期：2018.1.2

  ABSTRACT ABSTRACT (2-(2-(2-methoxyphenyl)hydrazono)cyclohexane-1,3-diylidene) bis(hydrazine carbothioamide) (L1), 4-(2-(-2,-6-bis(2-carbamothioylhydrazono) cyclohexylidene) hydrazinyl)benzoic acid (L2), and (2-(2-(4-bromophenyl) hydrazono) cyclohexane-1,3-diylidene) bis(hydrazinecarbothioamide) (L3) bis(thiosemicarbazone) derivative compounds were synthesized by the condensation reaction of thiosemicarbazide

  图形摘要摘要（2-（2-（2-甲氧基苯基）腙）环己烷-1,3-二亚甲基）双（肼碳硫酰胺）（L1），4-（2-（-2,-6-双（2-氨基甲硫酰腙） )亚环己基)肼基)苯甲酸(L2)和(2-(2-(4-溴苯基)腙)环己烷-1,3-二亚基)双(肼碳硫酰胺)(L3)双(氨基硫脲)衍生化合物由氨基硫脲与各种酮类化合物的缩合反应。通过使用FT-IR、1H和13C-NMR光谱、元素分析和质谱对合成化合物的结构进行表征。此外，L1 的结构已通过 X 射线晶体学分析确定。此外，还评估了化合物的抗氧化活性（自由基 (DPPH) 清除、铁螯合和还原能力）。特别是，L3 显示出良好的 DPPH 活性（84. 13%) 为 100 毫克/升。此外，检测了 pBR322 质粒 DNA 切割活性，所有化合物都能够切割质粒 DNA。最后，使用密度泛函理论在 B3LYP/6-31G (d,p) 水平上优化缩氨基硫脲衍生物的基态几何形状，以获得有关