(+/-)-(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+/-)-(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
• 英文别名: (+/-)-(4aR,7R,8aR)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol；(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-1,3-benzodioxin-7-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: BSAZMBOWENCUCV-HABKJSAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4aR,7R,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  作为碳环核苷前体的2 / 3-脱氧核糖糖的对映体纯环己烯类似物的稳健合成

  摘要：

  2-脱氧（的一个适宜的合成10）和3-脱氧（11）2-脱氧和3-脱氧的环己烯基类似物d报道从市售的起始原料-核糖的糖。在水解条件下使用脂肪酶描述了关键化合物10的高效酶促拆分。此处应用的可靠方法学将对合成具有有效抗病毒活性并能够通过RNAi或反义应用进行基因沉默的环己烯基核苷有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-ethyl (1R,6R)-6-acetoxy-2-methoxy-4-(trimethylsilyl)oxy-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (+/-)-(4aR,7S,8aS)-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-5-羟基-4-羟基甲基-2-环己烯基鸟嘌呤的直接立体选择性合成。

  摘要：

  描述了5-羟基-4-羟甲基-2-环己烯基鸟嘌呤1的新颖且容易的合成。关键步骤涉及作为亲二烯体的（2E）-3-乙酰氧基-2-丙酸乙酯2与Danishefsky's diene 3的Diels-Alder反应，以建立六元环骨架，使用LiAlH进行加合物的Fraser-Reid还原重排（4），并使用Mitsunobu反应引入碱基部分。通过用（R）-（-）-甲基扁桃酸拆分中间体7获得光学纯的D-和L-1。外消旋体1的合成程序仅包含五个步骤，并且已证明对合成环己烯基核苷非常有效。

  DOI：

  10.1021/jo015924z

文献信息

• CARBOCYCLIC NUCLEOSIDES AND PROCESS FOR OBTAINING SUCH
  申请人：Stichting REGA V.Z.W.

  公开号：EP1210347B1

  公开（公告）日：2004-06-23
• Robust synthesis of enantiopure cyclohexenyl analogues of 2/3-deoxyribose sugars as carbocyclic nucleoside precursors
  作者：Manojkumar Varada、Venubabu Kotikam、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.003

  日期：2011.8

  An expedient synthesis of 2-deoxy (10) and 3-deoxy (11) cyclohexenyl analogues of 2-deoxy and 3-deoxy-d-ribose sugar from commercially available starting materials is reported. Highly efficient enzymatic resolution of the key compound 10 is described using lipase under hydrolytic conditions. The robust methodology applied here will be useful to synthesize cyclohexenyl nucleosides, which possess potent

  2-脱氧（的一个适宜的合成10）和3-脱氧（11）2-脱氧和3-脱氧的环己烯基类似物d报道从市售的起始原料-核糖的糖。在水解条件下使用脂肪酶描述了关键化合物10的高效酶促拆分。此处应用的可靠方法学将对合成具有有效抗病毒活性并能够通过RNAi或反义应用进行基因沉默的环己烯基核苷有用。
• A Straightforward Stereoselective Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-5-Hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenylguanine
  作者：Jing Wang、Jordi Morral、Chris Hendrix、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jo015924z

  日期：2001.12.1

  A novel and facile synthesis of 5-hydroxy-4-hydroxymethyl-2-cyclohexenylguanine 1 is described. The key steps involve a Diels-Alder reaction of ethyl (2E)-3-acetyloxy-2-propenoate 2 as dienophile with Danishefsky's diene 3 to build up the six-membered ring skeleton, a Fraser-Reid reductive rearrangement of the adduct using LiAlH(4), and base-moiety introduction using a Mitsunobu reaction. Optically

  描述了5-羟基-4-羟甲基-2-环己烯基鸟嘌呤1的新颖且容易的合成。关键步骤涉及作为亲二烯体的（2E）-3-乙酰氧基-2-丙酸乙酯2与Danishefsky's diene 3的Diels-Alder反应，以建立六元环骨架，使用LiAlH进行加合物的Fraser-Reid还原重排（4），并使用Mitsunobu反应引入碱基部分。通过用（R）-（-）-甲基扁桃酸拆分中间体7获得光学纯的D-和L-1。外消旋体1的合成程序仅包含五个步骤，并且已证明对合成环己烯基核苷非常有效。