(R)-4-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-2-butyl acetate | 1443152-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (R)-4-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-2-butyl acetate
• 英文别名: [(2R)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-yl] acetate
• CAS: 1443152-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: YUYSRBOAKKZDFX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-2-butyl acetate 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (R)-4-(4'-acetyloxy-3'-methoxyphenyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯姜油醇经脂肪酶催化酯交换反应的不对称合成及其类似物的有效合成

  摘要：

  容易从姜中获得的非手性姜油酮1可以容易地转化为手性衍生物。姜油酮1的还原产物Zingerol 2被认为是重要的新药用铅化合物。我们已经通过脂肪酶催化的消旋体2的立体选择性酯交换反应实现了光学活性姜油醇（R）-2和（S）-2的简明合成。在优化的条件下，来自Alcaligenes sp。的脂肪酶。（Meito QLM）和乙酸乙烯酯在i -Pr 2 O或己烷中于35°C在1小时内得到醇（S）-2和具有高对映选择性的乙酸盐（R）-9而不会产生乙酰化的副产物。由于通过脂肪酶催化的酯交换反应获得了旋光性（S）-2和（R）-9，因此可以合成其他对映体纯的新型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.013
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 4-(3-羟基丁基)-2-甲氧基苯酚 在 lipase B from Candida antarctica 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 35.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体纯姜油醇经脂肪酶催化酯交换反应的不对称合成及其类似物的有效合成

  摘要：

  容易从姜中获得的非手性姜油酮1可以容易地转化为手性衍生物。姜油酮1的还原产物Zingerol 2被认为是重要的新药用铅化合物。我们已经通过脂肪酶催化的消旋体2的立体选择性酯交换反应实现了光学活性姜油醇（R）-2和（S）-2的简明合成。在优化的条件下，来自Alcaligenes sp。的脂肪酶。（Meito QLM）和乙酸乙烯酯在i -Pr 2 O或己烷中于35°C在1小时内得到醇（S）-2和具有高对映选择性的乙酸盐（R）-9而不会产生乙酰化的副产物。由于通过脂肪酶催化的酯交换反应获得了旋光性（S）-2和（R）-9，因此可以合成其他对映体纯的新型化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.013