1-phenyl-N-pyridin-3-ylmethanimine | 82299-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-N-pyridin-3-ylmethanimine
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-(pyridin-3-yl)methanimine；N-(phenylmethylene)-3-pyridineamine；N-(phenylmethylene)-3-pyridinamine；trans-N-benzylidene-3-pyridinamine；benzylidenepyridin-3-ylamine；3-(benzylidenamino)pyridine；benzaldehyde 3-pyridylimine
• CAS: 82299-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: YPWDHECWYRGVHR-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-N-pyridin-3-ylmethanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以7.7 g的产率得到N-苄基-3-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  捕蝇草氨基吡啶基阴离子宿主中的慢阴离子交换、构象平衡和荧光传感

  摘要：

  描述了一系列基于 3-氨基吡啶鎓的三足三阳离子宿主的合成、阴离子结合和构象特性。低温下 (1)H NMR 时间尺度上缓慢的阴离子和构象交换，加上 NMR 滴定，导致对化合物的阴离子结合特性的高度理解，特别是关于诱导引起的显着构象变化适合络合。观察到卤化物，尤其是 Cl(-) 的峰值选择性。该方法已扩展到基于含有光活性蒽基部分的 3-氨基吡啶鎓“臂”的双足和三足足。与类似的未取代的三（3-氨基吡啶鎓）类似物相比，1,3,5-三足宿主对乙酸盐比其他阴离子具有显着的选择性，尽管低温 (1) H NMR 实验揭示了总共四种乙酸盐结合构象。蒽单元的光二聚化导致潜在荧光阴离子传感器的形成。

  DOI：

  10.1021/ja034921w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-N-pyridin-3-ylmethanimine 生成 1-phenyl-N-pyridin-3-ylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  （Z）-异构体在二芳基偶氮甲胺中的光形成。第四部分 亚苄基苯胺的吡啶基类似物的直接和敏化光异构化及其（Z）异构体的吸收光谱†

  摘要：

  在降低的温度下，对五种（可能的六种）单吡啶基类似物的（E） -异构体溶液进行紫外线照射，导致大量（80-90％）转化为相应的（Z） -异构体。该过程在热和光化学上都是可逆的。的（Z） -异构体是在温度低于-80℃稳定的，并且它们的吸收光谱估计。观察到双乙酰基光敏化的（E）（Z）异构化，其中（Z）含量约为。在静止状态下为70％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660707

文献信息

• Synthesis of 1,2-five-ring-annellated barrelenesvia the intramolecularDiels-Alder reaction of acetylenic derivatives
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1002/hlca.19870700708

  日期：1987.11.4

  The intramolecular Diels-Alder reaction conducted with acetylenic acylureas, obtained from carbodiimides, and the acetylenic acid 5 and its derivatives 13 gave the 1,2-annellated barrelene 14 (from 13a) and the benzobarrelenes 8 (from 5) and 15 (from 13b); in the case of 3-butynoic acid (1),[1,3]-H shift were observed. The formation of the azabarrelenes 16 (from 13c) as an intermediate is postulated

  用从碳二亚胺得到的炔基酰脲和炔酸5及其衍生物13进行的分子内Diels-Alder反应，得到1，2-退火的桶烯14（来自13a）和苯并桶烯8（来自5）和15（来自13b））; 在3-丁酸（1）的情况下，观察到[1，3] -H位移。假定形成作为中间体的氮杂bar烯16（来自13c），其使HCN松散而得到吲哚酮17。酰基脲6和9 进行异氰酸酯裂解而不是[4 + 2]环化。
• Oxidative rearrangement of imines to formamides using sodium perborate
  作者：Pakawan Nongkunsarn、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00101-4

  日期：1997.3

  N-diphenylformamide. Under the conditions of the SPB oxidative rearrangements, oxaziridine formation may well occur by initial formation of trifluoroperacetic acid. Stereochemical aspects of this novel rearrangement of aldimines 1 → 2 have been investigated using trans- and cis-myrtanal 25 and 30. The observed epimerisation using the N-4-tolyl imine of trans-myrtanal 26 is believed to arise from equilibration

  过硼酸钠四水合物（SPB）在三氟乙酸溶液中氧化C-芳基或烷基N-芳基亚胺6或20，得到重排的N，N-二取代甲酰胺9和21。产率是可变的，取决于溶剂，对于电子中性的C-芳基取代基或C - s-烷基取代基，可获得最佳产率（50-60％）。通过中间体oxaziridine 5使产物形成合理化，该中间体可通过酸催化的ON键断裂。这些中间体的另一种CO键裂解可导致醛的形成，而醛是常见的副产物。N-芳基取代基和不稳定的碳上正电荷的C-取代基似乎有利于重排。通过观察到苯乙醛苯基亚胺的MCPBA氧化产生重排的N，N-二苯基甲酰胺，进一步提供了对恶唑烷中间体5的支持。在SPB氧化重排的条件下，三氮过氧乙酸的初始形成很可能会发生恶唑烷的形成。醛亚胺这种新的重排1→2的立体化学方面使用进行了调查反式和独联体-myrtanal 25和30。据信使用反式myrtanal 26的N -4-甲苯基亚胺观察到的差向异
• Sulfenate Anion Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Aziridines
  作者：Zhipeng Zheng、Youge Pu、Javier Adrio、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.202303069

  日期：2023.6.19

  Using sulfenate anion organocatalysts, 33 trans-aziridines were synthesized with high yields and excellent diastereoselectivity. This method starts with the readily accessible imines and tolerates broad substrate scope. Further functionalization of the synthesized aziridines yielded 12 novel amino-containing compounds. This work fills a gap in the synthetic and medicinal chemistry literature by providing

  使用亚磺酸盐阴离子有机催化剂，以高产率和出色的非对映选择性合成了33 种反式氮丙啶。该方法从容易获得的亚胺开始，并耐受广泛的底物范围。合成氮丙啶的进一步功能化产生了 12 种新型含氨基化合物。这项工作通过提供对反式氮丙啶的简便访问，填补了合成和药物化学文献中的空白。
• A Highly Selective Manganese-Catalyzed Synthesis of Imines under Phosphine-Free Conditions
  作者：Huining Chai、Kun Yu、Bo Liu、Weiqiang Tan、Guangyao Zhang

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00769

  日期：2020.1.13

  An efficient and highly selective phosphine-free NN-manganese(I) complex catalyst system was developed for the acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with amines to form imines. The coupling reactions underwent at 3 mol % catalyst loading, and a large range of alcohols and amines with diverse functional groups was applied, including challenging diol and diamine. The target imine products were obtained in good to excellent yields. The present work provides an alternative method to construct highly active nonprecious metal complex catalysts based on phosphine-free ligands.
• Burkhouse, David W.; Zimmer, Hans, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 12, p. 1437 - 1448
  作者：Burkhouse, David W.、Zimmer, Hans

  DOI：——

  日期：——