3-<2-(methylthio)-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl>-3-(3-chlorophenyl)propanenitrile | 153227-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 3-<2-(methylthio)-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl>-3-(3-chlorophenyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)-3-(2-methylsulfanyl-4-oxo-3,5-dihydropyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)propanenitrile
• CAS: 153227-38-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄OS
• 分子量: 344.824
• InChiKey: BGTQPNUZVGAEPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<2-(methylthio)-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl>-3-(3-chlorophenyl)propanenitrile 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以94.7%的产率得到3-(4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl)-3-(3-chlorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Design of Inhibitors of Purine Nucleoside Phosphorylase. 5. 9-Deazahypoxanthines

  摘要：

  The synthesis and evaluation as inhibitors of purine nucleoside phosphorylase of six 9-deazahypoxanthines (2a-f) are reported. In contrast to reports in the literature of other hypoxanthine-guanine analog pairs, these inhibitors (2a-f) are equipotent with the corresponding 9-deazaguanines.

  DOI：

  10.1021/jm00041a027
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-(3-chlorophenyl)pentanedinitrile 在 敌草腈 、 氨 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 110.17h， 生成 3-<2-(methylthio)-4-oxo-3H,5H-pyrrolo<3,2-d>pyrimidin-7-yl>-3-(3-chlorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004