2-(2-噻唑烷基)苯酚 | 31404-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2-噻唑烷基)苯酚
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-thiazolidin-2-yl-phenol；2-(2-hydroxyphenyl)-thiazolidine；2-(2-Hydroxy-phenyl)-thiazolidin；2-(1,3-Thiazolidin-2-yl)phenol
• CAS: 31404-06-5
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: XTCNCKCBECUEBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C
• 沸点：
  290.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻唑烷基)苯酚 在 N,N'-羰基二咪唑 、 汞 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-oxo-2,3,5,10b-tetrahydrothiazolo[3,2-c]-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Thiazolo(3,2-C)benzoxazine derivatives

  摘要：

  新的噻唑并[3,2-c]-1,3-苯并噁嗪衍生物的一般式(I)，其中X为氧或硫，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，为氢或卤素原子或烷基、烷氧基、烷硫基或三氟甲基基团，在7-、8-、9-或10-位，R.sub.3为氢原子或羧基基团，它们的盐，如果适用，它们的制备和它们存在的药物。这些新衍生物特别有用作为镇痛剂。##STR1##

  公开号：

  US04291032A1
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 巯基乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-噻唑烷基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻唑烷的环链互变异构

  摘要：

  NMR光谱用于研究几种取代的1,3-噻唑烷中的环链互变异构平衡。该系统高度偏爱的环形式并且仅在2-（2-的情况下“ -羟基，5 ”溴苯基）-1,3-苯并噻唑线（2D）1 H和13 C NMR光谱显示的可检测量的开链互变异构体。1，3-噻唑烷环的相对稳定性估计比1，3-恶唑烷环的相对稳定性高10 4倍以上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96019-3

文献信息

• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• Aza analogs of aminoacid derivatives as antihypertensives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0058918A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  There are disclosed aza analogs of aminoacid derivatives having the formula: wherein: R and R3 are hydrogen, loweralkyl, aralkyl; R, is aralkyl, heteroalkyl, substituted aralkyl, substituted heteroaralkyl, alkyl of 1-8 carbon atoms, substituted alkyl of 1-8 carbon atoms; R2 is hydrogen, loweralkyl, amino loweralkyl, aralkyl; A is hydrogen, cycloalkyl of 5-7 carbon atoms, aryl, heteroaryl; B is hydrogen, loweralkyl; or, A and B can be joined together to form ring structures which include N-CHCO2R3 and which have the formulae: wherein: R3 is as defined above; Q1 and Q2, taken together, are CH2CH2, CH2-S, CHR4S, CH2-CH-OR5 wherein R4 is aryl or substituted aryl and R5 is hydrogen, loweralkyl, aryl, aralkyl, or CONR6R7 wherein R6 and R7 can be hydrogen, loweralkyl, aralkyl; W is a bond, CH2; Y is a bond, CH2, CH2CH2; and, the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  公开了具有以下式子的氨基酸衍生物的氮杂类似物： 其中 R 和 R3 是氢、低级烷基、芳烷基； R，是烷基、杂烷基、取代的烷基、取代的杂烷基、1-8 个碳原子的烷基、1-8 个碳原子的取代烷基； R2 是氢、低级烷基、氨基低级烷基、芳基； A 是氢、5-7 个碳原子的环烷基、芳基、杂芳基； B 是氢、低级烷基；或 A 和 B 可以连接在一起，形成包括 N-CHCO2R3 的环状结构，其结构式为 其中 R3 如上定义； Q1 和 Q2 合在一起是 CH2CH2、CH2-S、CHR4S、CH2-CH-OR5，其中 R4 是芳基或取代芳基，R5 是氢、低级烷基、芳基、烷基，或 CONR6R7，其中 R6 和 R7 可以是氢、低级烷基、烷基； W 是键、CH2； Y 是键、CH2、CH2CH2；以及 其药学上可接受的盐类。
• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Brand, Udo; Vahrenkamp, Heinrich, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 8, p. 787 - 792
  作者：Brand, Udo、Vahrenkamp, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• Mathur et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, vol. 19, p. B 1960> 351, 354
  作者：Mathur et al.

  DOI：——

  日期：——