2-(2-噻唑基偶氮)对甲酚 | 1823-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(2-噻唑基偶氮)对甲酚
• 中文别名: 4-甲基-2-(2-噻唑基氮)苯酚；2-(2'-噻唑基偶氮)对甲酚；2-(2-噻唑基偶氮)对甲苯酚；2-(2"-噻唑基偶氮)对甲酚
• 英文名称: 2-(2-thiazolylazo)-p-cresol
• 英文别名: 2-(2-Thiazolylazo)-4-methyl-phenol；TAC；4-methyl-2-(1,3-thiazol-2-yldiazenyl)phenol
• CAS: 1823-44-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• mdl: MFCD00005323
• 分子量: 219.267
• InChiKey: MZRKINSTWYZJLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(lit.)
• 沸点：
  392.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶50mg/mL，澄清，红色至红棕色（乙醇:CHCl3 (1:1)）
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前未有已知危险。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934100090
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封保存

制备方法与用途

制备方法

主要用于有机合成。

用途简介

暂无内容。

用途

主要用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻唑基偶氮)对甲酚 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Planar triazinium cations from vanadyl-mediated ring cyclizations: the thiazole species for efficient nuclear staining and photocytotoxicity

  摘要：

  通过1-(2-噻唑偶氮)-2-萘酚（H-TAN，1）、1-(2-吡啶偶氮)-2-萘酚（H-PAN，2）、2-(2'-噻唑偶氮)-对甲酚（H-TAC，3）和6-(2'-噻唑偶氮)-间苯二酚（H-TAR，5）的钒辅助环化反应，制备并表征了平面三嗪阳离子物种。还分离得到了一种二氧钒(V)物种[VO2(TAR)]（4）。化合物1、2和4进行了结构表征。1和2均具有平面结构，复合物4具有VVO3N2配位几何结构。环化的三嗪化合物在DMF-0.1 M四丁基高氯酸铵中形成自由基物种，电位范围为-0.06至-0.29 V vs. SCE，并由于阴离子物种的形成而产生第二个响应。共聚焦显微镜研究表明，与具有 fused 吡啶环的2相比，具有 fused 噻唑基团的1具有更高的细胞核摄取。这些化合物显示出与小牛胸腺DNA的部分嵌插结合模式。在氩气气氛下，化合物1在波长400-700 nm的可见光下表现出质粒DNA光裂解活性，对HeLa和MCF-7细胞分别具有15.1和3.4 μM的IC50值，而在暗处基本无毒，IC50值分别为90.4和21.9 μM。通过TDDFT研究合理化了实验数据。

  DOI：

  10.1039/c2dt32810k
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-(thiazol-2-yl)-hydrazinyl)-phenol 在 titanium(III) chloride 、 氢溴酸 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到2-(2-噻唑基偶氮)对甲酚
  参考文献：
  名称：

  TiCl3/HBr体系促进偶氮衍生物的催化氧化

  摘要：

  通过具有普遍合成意义的新型催化过程，可以有效且选择性地将偶氮化合物转化为相应的偶氮衍生物。该过程的拟议机制包括两个独立且独特的催化循环，通过自由基物种连接在一起。第一个循环包括由 H2O2 的 Ti(III) 单电子还原产生的羟基自由基的形成。在第二个循环中，羟基自由基将 HBr 氧化成次溴酸，而次溴酸又被偶氮底物还原回 HBr 和水。

  DOI：

  10.1021/ja074413c

文献信息

• 一种混合偶氮苯配体的钴配合物及其制备方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN106749426A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种混合偶氮苯配体的钴配合物及其制备方法，配合物的化学式为：[(DHAB)·(Co)·(TAC)]，其中DHAB为2,2′‑二羟基偶氮苯，TAC为2‑(2‑噻唑基偶氮)对甲酚。所述配合物的结构如式(I)所示。所述配合物的制备方法为：将2,2′‑二羟基偶氮苯和2‑(2‑噻唑基偶氮)对甲酚溶于氯仿并缓慢加入试管中，再用滴管沿试管壁小心依次加入隔离层，最后加入金属钴盐的溶液。用保鲜膜封口后用针扎几个小孔让溶剂挥发，七天后，得到本发明的产物。本发明的优点：本发明的配合物合成过程简单，操作方便，在弱酸、中性和碱性条件下稳定性好，有望在化学和材料科学等领域得到进一步的研究应用。
• Cobalt metal-mixed organic complex-based hybrid micromaterials: ratiometric detection of cyanide
  作者：Hai-Bo Liu、He-Song Han、Bin Lan、Dong-Mei Xiao、Jing Liang、Zi-Ying Zhang、Jing Wang

  DOI：10.1039/c8ra00079d

  日期：——

  A cobalt metal-mixed organic complex-based hybrid micromaterial has been presented to detect CN⁻ with ratiometric absorption responses (A_{456 nm}/A_{537 nm}).

  一种基于钴金属混合有机复合物的混合微材料被提出用于检测CN⁻，具有比例吸收响应（A_{456 nm}/A_{537 nm}）。
• Ruthenium(II) NNO pincer type catalyst for the conversion of aldehydes to amides
  作者：Nandhagopal Raja、Mathiyazhagan Ulaganatha Raja、Rengan Ramesh

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.01.035

  日期：2012.5

  [RuHCl(CO)(PPh3)3] and 2-(2-thiazolylazo) cresol ligand (TAC) in benzene under reflux afforded a new pincer type ruthenium(II) carbonyl complex containing thiazolylazo cresol of general formula [RuCl(CO)(PPh3)(TAC)] (TAC = mono anionic NNO donor). The complex has been characterized by elemental analyses, FT-IR, UV–Vis, and 1H NMR spectral methods. The crystal structure of the complex [RuCl(CO)(PPh3)(TAC)]

  摘要 [RuHCl(CO)(PPh3)3] 和 2-(2-thiazolylazo) 甲酚配体 (TAC) 在苯中回流反应，得到了一种新的钳型钌 (II) 羰基配合物，其含有通式 [RuCl (CO)(PPh3)(TAC)]（TAC = 单阴离子 NNO 供体）。该配合物已通过元素分析、FT-IR、UV-Vis 和 1H NMR 光谱方法进行表征。复合物 [RuCl(CO)(PPh3)(TAC)] 的晶体结构已通过单晶 X 射线衍射确定，表明复合物中存在扭曲的八面体几何形状。该配合物已被证明是在 NH2OH·HCl/NaHCO3 存在下，在一锅法中将醛转化为酰胺的有效催化剂。
• Selective H2PO4− anion sensing by two neutral Zn2+ complexes and combined theoretical and experimental studies of their structural and spectral properties
  作者：Amar Hens、Pallab Mondal、Kajal Krishna Rajak

  DOI：10.1016/j.poly.2014.08.024

  日期：2015.1

  thiazole and substituted phenol moieties with Zn2+ in a 1:2 (M:HL) molar proportion in methanol at ambient condition afforded complexes of the composition [Zn(L)2] in excellent yields. Here L is the deprotonated form of 2-(2-thiazolylazo)-p-cresol (HL1) and 4-(2-thiazolylazo)-resorcinol (HL2). Their detailed optical properties have been investigated experimentally and theoretically. The mechanism of

  摘要在环境条件下，甲醇中摩尔比为1：2（M：HL）的具有偶氮核并有噻唑和取代酚部分与Zn2 +结合的偶氮酚基受体（HL）在甲醇中反应，形成了[Zn（ L）2]。这里L是2-（2-噻唑基）-对甲酚（HL1）和4-（2-噻唑基）-间苯二酚（HL2）的去质子化形式。已通过实验和理论研究了它们的详细光学性质。金属-配体相互作用的机理已通过吸收和发射光谱实验确定，证实了Zn2 +离子与配体部分的良好配位，导致形成两个1：2的五元螯合环（M： L）配合物。两种复合物在室温下，随着丙酮水溶液（4：1 v / v）（pH 7.4，0.01 M HEPES）中H2PO4-（Pi）阴离子浓度的增加，对降低荧光强度的特性均显示出显着的选择性。温度。DFT和TDDFT计算表明，ICT过程从对甲酚环（供体，HOMO）到噻唑和偶氮部分（受体，LUMO），在Zn2 +和配体之间的络合过程中通过CHEF机制增强了荧光强度。
• Methoxido‐Bridged Lacunary Heterocubane Oxidovanadium(IV) Cluster with Azo Ligands: Synthesis, X‐ray Structure, Magnetic Properties, and Antiproliferative Activity
  作者：Satabdi Roy、Michael Böhme、Sudhir Lima、Monalisa Mohanty、Atanu Banerjee、Axel Buchholz、Winfried Plass、Sharan Rathnam、Indranil Banerjee、Werner Kaminsky、Rupam Dinda

  DOI：10.1002/ejic.202200109

  日期：2022.7.27

  Two thiazolyl based μ3-methoxido bridged trinuclear vanadium(IV) arylazo complexes are described. Magnetic susceptibility measurements show an antiferromagnetic coupling between the three vanadium(IV) centers mediated by the μ2-OMe co-ligands, consistent with the syn-coplanar bridging mode, as revealed by spin-density analyses. In vitro cytotoxicity results of the complexes were promising against HeLa

  描述了两种基于噻唑基的 μ 3 -甲氧基桥联三核钒 (IV) 芳偶氮配合物。磁化率测量显示由 μ 2 -OMe 共配体介导的三个钒 (IV) 中心之间的反铁磁耦合，这与自旋密度分析所揭示的顺共面桥接模式一致。复合物的体外细胞毒性结果对 HeLa 和 HT-29 癌细胞系很有希望，并且对不同细胞类型具有不同的特异性。

表征谱图