1-[5-Methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-2-propanone | 99255-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[5-Methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-2-propanone
• 英文别名: 1-<5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl>-2-propanone；l-[5-methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-2-propanone；1-[5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 99255-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: JHOJIBNNSNYOEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  421.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-Methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-2-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.33h， 生成 N-[2-(3-chlorophenyl)ethyl]-1-[5-methoxy-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-N-methylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Ethynylbenzenealkanamines. A new class of calcium entry blockers

  摘要：

  A series of 2-(aryl- or alkylethynyl)benzenealkanamines were synthesized. They exhibit antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats and coronary vasodilator activity with minimal negative inotropic activity in the "Langendorff" guinea pig heart in vitro. They have been shown to exert their activity by inhibition of Ca2+ influx across cell membranes. Optimal activity is found among the N-(arylethyl)-5-methoxy-alpha-methyl-2-(phenylethynyl)ben zeneethanamines and -propanamines.

  DOI：

  10.1021/jm00398a023
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-3a,7a-dihydro-7a-(phenylethynyl)benzofuran-2,5(3H,4H)-dione 生成 1-[5-Methoxy-2-(phenylethynyl)phenyl]-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  CHERRY, DAVID A.;MARYANOFF, CYNTHIA A.;MILLS, JOHN E.;OLOFSON, ROY A.;ROD+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aralykyl (arylethynyl)aralkyl amines and their use as vasodilators and
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04661635A1

  公开（公告）日：1987-04-28

  Acetylenes of the formula (I): ##STR1## wherein Y, m, R.sup.1, R.sup.2 q, Alk, R.sup.3, n and R.sup.4 are as defined herein and Ar.sup.1 and Ar.sup.2 are aromatic, including the salts and ammonium derivatives of formula (I), in treating angina, hypertension and cardiac arrhythmias. Pharmaceutical compositions, methods of use and synthesis and novel intermediates are also part of the invention.

  公式（I）的乙炔化合物：##STR1## 其中Y，m，R.sup.1，R.sup.2，q，Alk，R.sup.3，n和R.sup.4如本文所定义，Ar.sup.1和Ar.sup.2是芳香族，包括公式（I）的盐和铵衍生物，在治疗心绞痛、高血压和心律不齐方面具有作用。药物组合物、使用方法、合成方法和新颖中间体也是该发明的一部分。
• Process for producing 1-(5-substituted-2-ethynylphenyl)-2-propanones
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：US04798893A1

  公开（公告）日：1989-01-17

  A method for the synthesis of the 2-propanone (I) is described starting from alkoxide (II) through the lactone (IV). ##STR1## Excellent control of the location of the substitution on the phenyl ring is achieved and the reaction proceeds in high yield.

  本文介绍了一种从醇盐(II)通过内酯(IV)合成2-丙酮(I)的方法。通过对苯环上取代位置的优良控制，反应的收率较高。
• Cis & trans stilbenes and their composition for the treatment of hypertension
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0250254B1

  公开（公告）日：1991-06-19
• CHERRY, DAVID A.;MARYANOFF, CYNTHIA A.;MILLS, JOHN E.;OLOFSON, ROY A.;ROD+
  作者：CHERRY, DAVID A.、MARYANOFF, CYNTHIA A.、MILLS, JOHN E.、OLOFSON, ROY A.、ROD+

  DOI：——

  日期：——
• CARSON, J. R.;ALMOND, H. R.;BRANNAN, M. D.;CARMOSIN, R. J.;FLAIM, S. F.;G+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 630-636
  作者：CARSON, J. R.、ALMOND, H. R.、BRANNAN, M. D.、CARMOSIN, R. J.、FLAIM, S. F.、G+

  DOI：——

  日期：——