β-phthalimidonitroethene | 1233692-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: β-phthalimidonitroethene
• CAS: 1233692-08-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: KWEAKEBAFPVTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-phthalimidonitroethene 在 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过肟碳酸盐全合成多取代 γ-丁内酯木脂素 (−)-Hinokinin、(−)-Bicubebin B 和 (−)-异脱氧鬼臼毒素

  摘要：

  木酚素天然产物的多样化结构和深刻的生物活性吸引了人们对其全合成新方法的探索。我们通过 Boc 2 O 介导的环化反应，由容易获得的 δ-硝基醇制备了 γ-丁内酯肟。温和的条件与广泛的官能团相容，该方法已应用于五种木脂素天然产物的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03727

文献信息

• INTERMEDIATE COMPOUNDS OF TAMIFLU, METHODS OF PREPARATION AND USES THEREOF
  申请人：Ma Dawei

  公开号：US20140221662A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  Chiral amino compounds, methods of preparation and uses thereof. Tamiflu can be obtained from the said compounds. Multi-substituted chiral tetrahydropyrrolyl amine which can be used as intermediate compounds of medicament can also be produced by the said compounds.

  手性氨基化合物，其制备方法及用途。 好病毒药物达菌素可以从这些化合物中获得。 这些化合物还可以制备用作药物中间体的多取代手性四氢吡咯基胺。
• Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Pyrrolyloxindoles to β-Phthalimidonitroethene for the Synthesis of 3,3′-Disubstituted Oxindoles Bearing Contiguous 3,α,β-Triamino Functionality
  作者：Yong You、Zhi-Jun Wu、Jian-Feng Chen、Zhen-Hua Wang、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00896

  日期：2016.7.1

  An organocatalytic asymmetric Michael addition reaction of 3-pyrrolyloxindoles to β-phthalimidonitroethene has been developed with a bifunctional thiourea–tertiary amine as the catalyst. A range of 3,3′-disubstituted oxindoles bearing contiguous 3,α,β-triamino functionality could be obtained in high yields with good diastereoselectivities and high enantioselectivities (up to 99% yield, 99:1 dr, and

  已经开发了一种以双官能硫脲-叔胺为催化剂的3-吡咯基恶灵对β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的有机催化不对称迈克尔加成反应。可以以高收率，良好的非对映选择性和高对映选择性（高达99％收率，99：1 dr和98％ee）获得一系列带有连续3，α，β-三氨基官能团的3,3'-双取代的吲哚。通过对比实验证明，与普通硝基烯烃相比，β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯具有更高的反应活性。
• 一种手性氨基化合物及其制备方法和应用、及 由其制备依度沙班中间体的制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN111763157B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明提供了一种手性氨基化合物及其制备方法和应用、及由其制备依度沙班中间体的制备方法。所述手性氨基化合物的结构如式(Ⅲ)所示；由式(Ⅲ)制备的依度沙班中间体的结构如式(Ⅰ)所述；其中，R1和R2独立地为氮的保护基或氢；R为C1～6烷氧基、N,N‑二甲基氨基、N‑甲基氨基或苄氨基。所述式(Ⅲ)化合物仅需一步反应即可大批量、高光学纯度制备得到，不需要经过手性拆分过程，制备过程简单、高效，成本低廉；以式(Ⅲ)化合物为原料经过一步反应即可制备得到式(Ⅰ)依度沙班中间体，不需要以昂贵的(S)‑3‑环己烯‑1‑甲酸为起始原料，也无须手性拆分，路线简短，且可以有效避免叠氮化钠的使用，反应条件温和，收率高，适于大规模工业化生产。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of pyrazoleamides to β -phthalimidonitroethene
  作者：Yuan Luo、Ke-Xin Xie、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.019

  日期：2017.10

  A highly organocatalyzed asymmetric Michael addition reaction of pyrazoleamides to β-phthalimidonitroethene has been developed with a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine as the catalyst. A wide range of γ-nitro β-amino amides were readily obtained in good to excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee and >20:1 dr). The large scale experiment and

  以手性双官能硫脲-叔胺为催化剂，开发了高度有机催化的吡唑酰胺与β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的迈克尔不对称加成反应。容易获得具有高非对映和对映选择性（高至99％收率，99％ee和> 20：1 dr的高非对映选择性）的各种γ-硝基β-氨基酰胺，产率高至优。还证明了该产品的大规模实验和转化。
• One-Pot Enantioselective Syntheses of Iminosugar Derivatives Using Organocatalytic <i>anti</i>-Michael−<i>anti</i>-Aza-Henry Reactions
  作者：Ritsuo Imashiro、Hisatoshi Uehara、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol102292a

  日期：2010.11.19

  Organocatalyst-controlled asymmetric anti-Michael reactions of (tert-butyldimethylsilyloxy)acetaidehyde with a range of nitroolefins, followed by an intermolecular aza-Henry reaction with imine, provided iminosugar derivatives with five contiguous stereocenters in very high enantiomeric excess in one pot. The stereochemistry of the aza-Henry reaction was substrate controlled and is explained by a six-membered cyclic transition-state model.