tert-butyl 4-(2,3-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate | 874279-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2,3-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 874279-78-4
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₂
• 分子量: 292.381
• InChiKey: QHQZTHKVIZFSRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2,3-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 N-(2-(4-((4-(2-(4-tertbutylphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-4-yl)piperazin-1-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2Hpyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的小分子哌嗪基-苯并咪唑拮抗剂

  摘要：

  在此交流中，我们报告了基于铜催化的叠氮化物炔烃环加成反应的基于2-（4-叔丁基苯基）-4-哌嗪基-苯并咪唑骨架的人类促性腺激素释放激素受体小分子拮抗剂库的合成和表征。我们的主要目的是找到一种基于WAY207024的可溶性更强的化合物，具有纳摩尔浓度的抑制GnRH受体的能力。此外，还开发了通过使用点击化学技术来实现后期多样化的方法，以允许在将来的优化中扩展库。在功能测定中测试了所有化合物，以确定内源激动剂GnRH抑制受体刺激的个体效力。总之，我们发现与WAY207024相比，化合物8a的溶解度有所改善，并且与GnRH受体的纳摩尔亲和力更高。

  DOI：

  10.1039/c7md00320j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟硝基苯 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl 4-(2,3-diaminophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的小分子哌嗪基-苯并咪唑拮抗剂

  摘要：

  在此交流中，我们报告了基于铜催化的叠氮化物炔烃环加成反应的基于2-（4-叔丁基苯基）-4-哌嗪基-苯并咪唑骨架的人类促性腺激素释放激素受体小分子拮抗剂库的合成和表征。我们的主要目的是找到一种基于WAY207024的可溶性更强的化合物，具有纳摩尔浓度的抑制GnRH受体的能力。此外，还开发了通过使用点击化学技术来实现后期多样化的方法，以允许在将来的优化中扩展库。在功能测定中测试了所有化合物，以确定内源激动剂GnRH抑制受体刺激的个体效力。总之，我们发现与WAY207024相比，化合物8a的溶解度有所改善，并且与GnRH受体的纳摩尔亲和力更高。

  DOI：

  10.1039/c7md00320j

文献信息

• Gonadotropin releasing hormone receptor antagonists
  申请人：Garrick Michael Lloyd

  公开号：US20060019965A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (“GnRH”) (also known as Leutinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  本发明涉及促性腺激素释放激素（“GnRH”）（也称为促黄体生成激素释放激素）受体拮抗剂。
• [EN] SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] BENZIMIDAZOLE CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：BIAL BIOTECH INVEST INC

  公开号：WO2021055591A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  The invention provides substituted benzimidazole carboxamides and related compounds, compositions containing such compounds, medical kits, and methods for using such compounds and compositions to treat a medical disorder, e.g., cancer, lysosomal storage disorder, neurodegenerative disorder, inflammatory disorder, in a patient.

  这项发明提供了替代苯并咪唑羧酰胺及相关化合物，含有这些化合物的组合物，医疗工具包，以及使用这些化合物和组合物治疗患者的医疗疾病的方法，例如癌症、溶酶体贮积症、神经退行性疾病、炎症性疾病。
• Microwave‐Assisted Synthesis of Heterocycles from Aryldiazoacetates**
  作者：Tone Kristoffersen、Vijayaragavan Elumalai、Eliot Starck、Étienne Cousin、Lucille J. Wagner、Stephanie R. Hansen、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1002/ejoc.202001155

  日期：2020.12.7

  Microwave‐superheated solutions of aryldiazoacetates and 1,2‐diamines mixed in toluene yield rapid access to quinoxalinones and quinoxalines without the use of catalysts, additives or otherwise complicated reaction conditions.

  微波重氮化芳基乙酸酯和1,2-二胺在甲苯中的混合溶液无需使用催化剂，添加剂或其他复杂的反应条件，即可快速获得喹喔啉酮和喹喔啉。
• A Green, Scalable, One-Minute Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Vijayaragavan Elumalai、Jørn H. Hansen

  DOI：10.1055/s-0039-1690797

  日期：2020.4

  Herein is reported a substantially improved synthesis of 2-substituted benzimidazoles by condensation of 1,2-diaminoarenes and aldehydes using methanol as the reaction medium. The developed method afforded moderate to excellent yields (33–96%) at ambient temperature, displays high functional group tolerance, is conducted open to air, and requires only one minute reaction time under catalyst- and additive-free

  本文报道了通过使用甲醇作为反应介质使 1,2-二氨基芳烃和醛缩合而显着改进的 2-取代苯并咪唑合成。开发的方法在环境温度下提供了中等至优异的产率 (33-96%)，显示出高官能团耐受性，在空气中进行，并且在无催化剂和无添加剂的条件下只需要一分钟的反应时间。此外，有效的协议允许放大到多克规模的苯并咪唑合成，并将成为构建此类杂环系统时的一种选择方法。
• 1-(ARYLSULFONYL)-4-(PIPERAZIN-1-YL)-1H-BENZIMIDAZOLES AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Haydar Simon Nicolas

  公开号：US20100120779A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The invention relates to 1-(arylsulfonyl)-4-(piperazin-1-yl)-1H-benzimidazole compounds of the Formula I: or a tautomer, stereoisomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  该发明涉及Formula I的1-(芳基磺酰基)-4-(哌嗪-1-基)-1H-苯并咪唑化合物，或其互变体、立体异构体或药用可接受盐，其中组成变量如本文所定义，包括含有这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。