trans-3-deuterio-1-phenylpropene | 88288-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-deuterio-1-phenylpropene
• 英文别名: [(E)-3-deuterioprop-1-enyl]benzene
• CAS: 88288-94-2
• 化学式: C₉H₁₀
• 分子量: 119.17
• InChiKey: QROGIFZRVHSFLM-WPASAUIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylprop-2-en-1-ol-d 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIN, CHONG SHIK;SHIN, JUN HO;KIM, JOONG BAE, J. ORGANOMET. CHEM., 356,(1988) N, C. 381-388

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。
• Unifying the mechanisms for alkane dehydrogenation and alkene H/D exchange with [IrH2(O2CCF3)(PAr3)2]: the key role of CF3CO2 in the “sticky’' alkane route
  作者：He′lène Ge′rard、Odile Eisenstein、Dong-Heon Lee、Junyi Chen、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1039/b101715m

  日期：——

  tertiary carbon in this system. The mechanism ia an alkane path provides an insight into the closely related photochemical and catalytic thermal alkane dehydrogenation processes mediated by IrH2(O2CCF3)(PAr3)2; the thermal route requires tBuCHCH2 as the hydrogen acceptor. These two alkane reactions are intimately related mechanistically to the isotope exchange because they are proposed to have the same intermediates

  要了解使用IrH 2（O 2 CCF 3）（PAr 3）2（Ar =  p -FC 6 H 4）进行光化学和热烷烃活化，烯烃和IrD 2（O 2 CCF 3）（PAr）之间的H / D同位素加扰3）研究了2。无法对实验数据进行唯一的解释，因此在Ir（H）2（O 2 CCF 3）（PH 3）2（C 2 H 4）中交换过程的DFT（B3PW91）计算）以区分实验允许的可能性。在H / D加扰的几种可能机制中，强烈推荐一种机制，因此在此提出。它涉及烯烃的插入以得到烷基氢化该还原消除导致包含一个η的过渡状态3结合的烷烃。这种实现1,1'双子H / D交换的过渡态的能量明显低于作为次要最小值的二氢卡宾，从而消除了卡宾机制。烷烃（“粘性烷烃”）与Ir（O 2 CCF 3）（PH 3）2片段的结合能（BDE）出乎意料的大（BDE = 11.9 kcal mol -1）在该过渡态中部分归因于存在弱的σ-和π-供体（CF
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 4. [1,3] Sigmatropic rearrangements of 4-dimethylaminobutenes and [3,3] sigmatropic rearrangements of 3-dimethylaminohexa-1,5-dienes
  作者：Robert W. Jemison、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、James Tannock

  DOI：10.1039/p19800001462

  日期：——

  3] sigmatropic rearrangement (11)→(12) of the 9-dimethylamino-9-(1-phenylallyl)fluorene is a stereoselective process (84 : 16) at 170°. Analogous [1,3] rearrangements (16)→(17) of other fluorene derivatives show that the reaction rate is increased by electron donating 9-substituents in the order O– > NMe2 > OMe. Similar substituent effects are observed for the [3,3] Cope rearrangement (25)→(26) of hexa-1

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。
• Halpern, Marc; Feldman, David; Sasson, Yoel, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 1, p. 79 - 80
  作者：Halpern, Marc、Feldman, David、Sasson, Yoel、Rabinovitz, Mordecai

  DOI：——

  日期：——
• Stepwise Reaction of Bis(iodozincio)methane with Two Different Electrophiles
  作者：Kiitiro Utimoto、Narihiro Toda、Takeshi Mizuno、Masami Kobata、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.199728041

  日期：1997.1.7

  [Pd2(dba)3] in the presence of trifurylphosphane catalyzes the stepwise reaction of CH2(ZnI)2 with different electrophiles [Eq. (a)]. The homologous Zn2 compound CH3CH(ZnI)2 reacts in the first step analogously with cinnamyl chloride; however, stoichiometric amounts of CuCN/LiCN are required for the coupling with allyl bromide in the second step equation image