ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-amino-5-fluoronicotinate | 82671-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-amino-5-fluoronicotinate
• 英文别名: ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-[N-ethyl-N-(2-ethoxycarbonylethyl)]amino-5-fluoronicotinate；ethyl 6-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-[(3-ethoxy-3-oxopropyl)-ethylamino]-5-fluoropyridine-3-carboxylate
• CAS: 82671-05-4
• 化学式: C₂₁H₃₁FN₄O₅
• 分子量: 438.499
• InChiKey: WKXYVPTZOWPZKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-amino-5-fluoronicotinate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-5-氟吡啶-3-羧酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-amino-5-fluoronicotinate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280

文献信息

• MATSUMOTO, DZYUNITI;MIYAMOTO, KOYUKI;EHGAVA, XIROSI;TAKASEH, JOSIYUKI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、MIYAMOTO, KOYUKI、EHGAVA, XIROSI、TAKASEH, JOSIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO TERUYUKI; EGAWA HIROSHI; MATSUMOTO JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2280-2285
  作者：MIYAMOTO TERUYUKI、 EGAWA HIROSHI、 MATSUMOTO JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——