ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-chloro-5-fluoronicotinate | 82671-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-chloro-5-fluoronicotinate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-chloro-5-fluoropyridine-3-carboxylate
• CAS: 82671-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₇ClFN₃O₃
• 分子量: 329.759
• InChiKey: PXEWOVCBBYDQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  510.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-chloro-5-fluoronicotinate 在 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 ethyl 7-(4-acetyl-1-piperazinyl)-1-ethyl-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-2,6-二氯-5-氟吡啶 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-chloro-5-fluoronicotinate
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280

文献信息

• MATSUMOTO, DZYUNITI;MIYAMOTO, KOYUKI;EHGAVA, XIROSI;TAKASEH, JOSIYUKI
  作者：MATSUMOTO, DZYUNITI、MIYAMOTO, KOYUKI、EHGAVA, XIROSI、TAKASEH, JOSIYUKI

  DOI：——

  日期：——
• MIYAMOTO TERUYUKI; EGAWA HIROSHI; MATSUMOTO JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2280-2285
  作者：MIYAMOTO TERUYUKI、 EGAWA HIROSHI、 MATSUMOTO JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——