4,7-di(Boc)-4,7-diazaheptanethioamide | 187745-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: 4,7-di(Boc)-4,7-diazaheptanethioamide
• 英文别名: tert-butyl N-(3-amino-3-sulfanylidenepropyl)-N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]carbamate
• CAS: 187745-75-1
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 347.479
• InChiKey: BHEVGMYCDMARBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-di(Boc)-4,7-diazaheptanethioamide 、 1,4-二溴-2,3-丁二酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到tert-butyl N-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-N-[2-[4-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Cyclophanes. VIII. Synthesis and DNA-Cleaving Activities of Novel Heterocyclophanes Containing Two 4,4'-Bithiazole Rings.

  摘要：

  新型杂环烷 3, 6, 21, 24-四氮杂[8.8](2, 2')(4, 4'-bithiazolophane) (3a) 和 3, 7, 22, 26-四氮杂-[9.9](2，2')(4，4'-联噻唑烷)(3b) 是通过环化 1，4-二溴丁烷-2，3-二酮与 N，N'-双(叔丁氧羰基)乙二胺-N、N，N'-双（叔丁氧羰基）乙二胺-N，N'-二丙硫异酰胺和 N，N'-双（叔丁氧羰基）三亚甲基二胺-N，N'-二丙硫异酰胺环化，然后进行酸性脱保护。在生理条件下，5 μM 的 3a 和 3b 在没有任何还原剂的情况下，在 Co(II) 存在下显示出相当大的 DNA 切断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.189
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-氨乙基)氨]基]丙烯腈 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,7-di(Boc)-4,7-diazaheptanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Cyclophanes. VIII. Synthesis and DNA-Cleaving Activities of Novel Heterocyclophanes Containing Two 4,4'-Bithiazole Rings.

  摘要：

  新型杂环烷 3, 6, 21, 24-四氮杂[8.8](2, 2')(4, 4'-bithiazolophane) (3a) 和 3, 7, 22, 26-四氮杂-[9.9](2，2')(4，4'-联噻唑烷)(3b) 是通过环化 1，4-二溴丁烷-2，3-二酮与 N，N'-双(叔丁氧羰基)乙二胺-N、N，N'-双（叔丁氧羰基）乙二胺-N，N'-二丙硫异酰胺和 N，N'-双（叔丁氧羰基）三亚甲基二胺-N，N'-二丙硫异酰胺环化，然后进行酸性脱保护。在生理条件下，5 μM 的 3a 和 3b 在没有任何还原剂的情况下，在 Co(II) 存在下显示出相当大的 DNA 切断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.189

文献信息

• Synthesis and DNA Cleavage Activity of 4,2’:4’,4’’:2’’,4’’’-Quaterthiazoles
  作者：Hideaki Sasaki

  DOI：10.3987/com-07-11228

  日期：——

  A series of 4,2':4',4 '':2 '',4"'-quaterthiazole derivatives (2) were readily synthesized via a novel five-steps reaction. The key reaction involved the condensation of 1,4-dibromobutane-2,3-dione with two equimolar amounts of 2-(Boc-protected aminoalkyl)-thiazole-4-carbothioamide. The obtained 2,2"'-bis-(3,6-diazahexyl)- and 2,2"'-bis(3,6,9-triazanonyl)-4,2':4',4 '':2 '',4"'-quaterthiazole (2b and 2c) exhibited significant affinity for double-stranded DNA, such as calf thymus DNA, as well as marked DNA cleavage activity in the presence of Co(II) ions under physiological conditions. Furthermore, the formation of a Co(II)-complex with 2b and 2c was found to be necessary for the DNA cleavage activity.