diethyl 2,2'-((((2-(6-(((dimethylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)ethoxy)methyl)phosphoryl)bis(azanediyl))bis(2-methylpropanoate) | 1041402-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diethyl 2,2'-((((2-(6-(((dimethylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)ethoxy)methyl)phosphoryl)bis(azanediyl))bis(2-methylpropanoate)
• CAS: 1041402-64-5
• 化学式: C₂₃H₃₉N₈O₆P
• 分子量: 554.586
• InChiKey: NTFPVHXPWKUHOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  162.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-((((2-(6-(((dimethylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)ethoxy)methyl)phosphoryl)bis(azanediyl))bis(2-methylpropanoate) 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以180 mg的产率得到9-(bis(N,N'-((1-methyl-1-ethoxycarbonyl)ethyl)phosphonamido)-methoxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-甲基丙酸乙酯 、 N'-[9-[2-(dichlorophosphorylmethoxy)ethyl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2,2'-((((2-(6-(((dimethylamino)methylene)amino)-9H-purin-9-yl)ethoxy)methyl)phosphoryl)bis(azanediyl))bis(2-methylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  膦二酰胺前药的发现及其在一系列果糖1,6-双磷酸酶抑制剂的口服中的应用。

  摘要：

  像大多数膦酸一样，最近发现的果糖1,6-双磷酸酶（FBPase）的有效和选择性噻唑膦酸抑制剂表现出较低的口服生物利用度（OBAV），因此需要前药才能达到口服功效。已知的膦酸酯前药的合成不能提供所需的OBAV。因此，寻求一种新的前药。已发现衍生自氨基酸酯的膦酸二酰胺是可行的前药，它满足了我们预先设定的目标：在宽pH范围内具有出色的水稳定性，良性副产物（氨基酸和低分子量醇），最重要的是良好的OBAV，可产生坚固的口服葡萄糖降低效果。膦二酰胺的这些所需特性代表了对现有前药类别的显着改进。

  DOI：

  10.1021/jm8001235