9-chloromethyl-1,4-dimethoxytriptycene | 54787-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-chloromethyl-1,4-dimethoxytriptycene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-9-chlormethyl-triptycen；9-(Chloromethyl)-1,4-dimethoxytriptycene；1-(chloromethyl)-3,6-dimethoxypentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2,4,6,9,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 54787-19-8
• 化学式: C₂₃H₁₉ClO₂
• 分子量: 362.856
• InChiKey: GUEJWUAIZYDTQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 2,5-二甲氧基苯甲酸 生成 9-chloromethyl-1,4-dimethoxytriptycene
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XIV. Conformational Equilibria and Attractive Interactions in Substituted 9-Benzyltriptycenes

  摘要：

  通过将苄基加到 9-苄基蒽中，制备了几种 9-苄基三联苯衍生物。在核磁共振时间尺度上发现，在低温下，苄基的一个周边位置上有一个取代基的化合物围绕 C9-Cbenzyl 键的旋转被冻结，而在室温下则没有。与此相反，在苄基的两个周边位置上有两个取代基的化合物在室温下显示出围绕 C9-Cbenzyl 键的冻结旋转。根据 PMR 强度判断，尽管 dl-异构体受立体效应的影响很大，但其构象的分布却偏向于 dl-异构体。对这一现象的解释是，三庚烯骨架中的取代苯并基和苄基中的苯环之间存在吸引力相互作用，主要是电荷转移类型的相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.596

文献信息

• 1-Methoxyl Participation vs. Skeletal Rearrangement in Diazotization of 9-Aminomethyl-1,4-dimethoxytriptycene
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1987.2181

  日期：1987.11.5

  The title reaction with nitrous acid in acetic acid gave 10-acetoxy-6,9-dimethoxyhomotriptycene (29%) and 9-chloromethyl-1,4-dimethoxytriptycene (20%) as major products, suggesting participation of the 1-methoxyl group or the C9–C8a bond depending on the rotational state of the diazonium ion.

  在乙酸中与亚硝酸的标题反应得到 10-乙酰氧基-6,9-二甲氧基高三苯 (29%) 和 9-氯甲基-1,4-二甲氧基三苯 (20%) 作为主要产物，表明 1-甲氧基或C9-C8a 键取决于重氮离子的旋转状态。
• YAMAMOTO, GAKU;OKI, MICHINORI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2181-2184
  作者：YAMAMOTO, GAKU、OKI, MICHINORI

  DOI：——

  日期：——