2-氨基-4-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑 | 60388-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑
• 中文别名: 4-三氟甲基苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzothiazole；4-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolamine；4-trifluoromethyl-benzothiazol-2-ylamine；4-(trifluoromethyl)benzothiazol-2-amine；2-amino-4-trifluoromethylbenzothiazole；2-Amino-4-trifluormethylenbenzothiazol；2-Benzothiazolamine, 4-(trifluoromethyl)-；4-(trifluoromethyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 60388-36-5
• 化学式: C₈H₅F₃N₂S
• mdl: MFCD00160038
• 分子量: 218.202
• InChiKey: FGZBTCDIPNGYRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑 在 磷酸 、 次磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-(三氟甲基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-氨基-4-(三氟甲基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯并噻唑胺作为钠通量抑制剂：定量结构-活性关系和抗惊厥活性

  摘要：

  已经测试了32种芳基取代的2-苯并噻唑胺调节大鼠皮质切片中钠通量的能力。应用于这些衍生物的QSAR分析显示，随着钠亲油性的增加，亲油性减小，尺寸减小和苯并环取代基的电子吸收增加，效力都有提高的趋势。另外，发现苯环的4-或5-取代降低了效力。亲脂性提高，体积小和电子撤离的结合严重限制了苯环上可容忍哪些基团，因此表明在该系列中已制备了最佳取代模式。这些化合物中有九种是有效的维拉替丁诱导的钠通量（NaF1）抑制剂。在最大电击（MES）分析中，这九种化合物也被证明具有抗惊厥作用。另外十四种2-苯并噻唑胺在MES筛选中显示出活性，但在NaF1分析中未显示出活性。这些衍生物可能以通量范例无法识别的方式在钠通道上相互作用，或者它们可能是通过体内的另一种机制起作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600831013

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Phenoxyquinoline Derivatives Containing Benzo[<i>d</i>]thiazole-2-yl Urea as c-Met Kinase Inhibitors
  作者：Hongrui Lei、Gang Hu、Yu Wang、Pei Han、Zijian Liu、Yanfang Zhao、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201600003

  日期：2016.8

  A series of novel 4‐phenoxyquinoline derivatives containing the benzo[d]thiazole‐2‐yl urea moiety were synthesized and evaluated for their cytotoxicity against the HT‐29, MKN‐45, and H460 cell lines. The structures of the target compounds were confirmed by 1H NMR and MS spectra. Most of them showed moderate to excellent potency against the three tested cell lines. Especially, compound 23 was identified

  合成了一系列含有苯并[d]噻唑-2-基脲部分的新型4-苯氧基喹啉衍生物，并评估了它们对HT-29、MKN-45和H460细胞系的细胞毒性。目标化合物的结构经1H NMR和MS谱确证。它们中的大多数对三种测试细胞系显示出中等至极好的效力。特别是，化合物 23 被鉴定为一种有前途的药物（c-Met IC50 = 17.6 nM），显示出最有效的抗癌活性，对 HT-29、MKN-45 和 H460 细胞系的 IC50 值为 0.18、0.06 和 0.01 µM ， 分别。23 与 c-Met 激酶模型 3LQ8 的对接结果显示了配体和靶蛋白之间的特异性结合模式。
• [EN] NOVEL MITOCHONDRIAL UNCOUPLERS FOR TREATMENT OF METABOLIC DISEASES AND CANCER<br/>[FR] NOUVEAUX DÉCOUPLANTS MITOCHONDRIAUX POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉTABOLIQUES ET DU CANCER
  申请人：JIN SHENGKAN

  公开号：WO2017201313A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present disclosure relates to benzamide compounds, prodrugs of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds and/or the prodrugs and methods of using the compounds, prodrugs and pharmaceutical compositions in the treatment of diseases related to lipid metabolism including diabetes, Non-Alcholic Fatty Liver Disease (NAFLD), Non-Alcholic Steathohepatitis (NASH), diseases caused by abnormal cell proliferation including cancer, psoriasis, and infectious diseases.

  本公开涉及苯甲酰胺化合物、该化合物的前体药物、含有该化合物和/或前体药物的药物组合物，以及使用这些化合物、前体药物和药物组合物治疗与脂质代谢相关的疾病，包括糖尿病、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）、非酒精性脂肪性肝炎（NASH）、由异常细胞增殖引起的疾病，包括癌症、牛皮癣和传染病的方法。
• Synthesis and evaluation of phenylimidazole FabK inhibitors as new Anti-C. Difficile agents
  作者：Krissada Norseeda、Fahad Bin Aziz Pavel、Jacob T. Rutherford、Humna N. Meer、Chetna Dureja、Julian G. Hurdle、Kirk E. Hevener、Dianqing Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117330

  日期：2023.6

  antibacterial activity in the low micromolar range. In these studies, we sought to expand our knowledge of the SAR of the phenylimidazole CdFabK inhibitor series while improving the potency of the compounds. Three main series of compounds were synthesized and evaluated based on: 1) pyridine head group modifications including the replacement with a benzothiazole moiety, 2) linker explorations, and 3) phenylimidazole

  以前，1-((4-(4-溴苯基)-1 H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-(吡啶-2-基硫基)噻唑-2-基)脲带有对溴研究表明，该取代对艰难梭菌烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 II 酶 FabK 具有选择性抑制活性。该化合物对Cd FabK 的抑制作用在低微摩尔范围内具有良好的抗菌活性。在这些研究中，我们试图扩大对苯基咪唑Cd FabK 抑制剂系列 SAR 的了解，同时提高化合物的效力。合成并评估了三个主要系列的化合物，基于：1）吡啶头基修饰，包括用苯并噻唑部分取代，2）接头探索，以及3）苯基咪唑尾基修饰。总体而言，在保持全细胞抗菌活性的同时，实现了Cd FabK 抑制的改善。具体地，化合物1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(5-((3-(三氟甲基)吡啶-2-基)硫基)噻唑-2 -基)脲、1-((4-(4-溴苯基) -1H-咪唑-2-基)甲基)-3-(6-(三氟甲基)苯并[
• [EN] CBL-B MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CBL-B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS CLIO INC

  公开号：WO2022272248A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same for the inhibition of Cb1-b, and the treatment of a variety of Cb1-b-mediated diseases, disorders or conditions, associated with modulating the immune system implicating Cb1-b. Compounds are also useful for the study of Cb1-b enzymes in biological and pathological phenomena; the study of ubiquitination occurring in bodily tissues; and the comparative evaluation of new Cb1-b inhibitors or other regulators of cell cycle, DNA repair, differentiation, and innate and adaptive immunity in vitro or in vivo.

  本发明提供了用于抑制 Cb1-b 和治疗各种 Cb1-b 介导的疾病、失调或病症的化合物、其组合物和使用方法，这些疾病、失调或病症与调节涉及 Cb1-b 的免疫系统有关。化合物还可用于研究生物和病理现象中的 Cb1-b 酶；研究身体组织中发生的泛素化；以及比较评估体外或体内新的 Cb1-b 抑制剂或细胞周期、DNA 修复、分化以及先天性和适应性免疫的其他调节剂。
• Substituted 2-aminobenzothiazoles and derivatives useful as cerebrovascular agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0282971A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Use of a compound of the general formula I or of a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R¹ and R² are the same or different and are hydrogen straight or branched alkyl of from one to six carbon atoms, lower alkylaryl, lower alkenyl, phenyl, CF₃, hydroxy, lower alkoxy, lower alkylthio, lower alkylsulphonyl, CF₃O at the six position, halogen, nitro, carboxy, lower alkoxycarbonyl, NR⁵R⁶CO, NR⁵R⁶ R⁵CONR⁵, CN, NR⁵R⁶SO₂, wherein R⁵ and R⁶ may be the same or different and are hydrogen, lower alkyl or aryl; R¹ and R² may together form a carbocyclic or methylenedioxy ring; R³ is hydrogen; R⁴ is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by a substituted or unsubstituted heterocyclic group, methylcycloalkyl, benzyl, phenethyl, phenyl, substituted phenyl, alkyl, propargyl, with the proviso that R¹, R², and R³ must be hydrogen when R⁴ is not hydrogen, for the preparation of a pharmaceutical for treating cerebrovascular disorders.

  使用通式 I 的化合物 或其药学上可接受的盐，其中 R¹ 和 R² 相同或不同，并且是氢 一至六个碳原子的直链或支链烷基、 低级烷芳基 低级烯基 苯基 CF₃、 羟基 低级烷氧基 低级烷硫基 低级烷硫基 六个位置上的 CF₃O、 卤素 硝基 羧基 低级烷氧羰基 NR⁵R⁶CO、 NR⁵R⁶ R⁵CONR⁵、 CN、 NR⁵R⁶SO₂、 其中 R⁵ 和 R⁶ 可以相同或不同，并且是氢、低级烷基或芳基； R¹ 和 R² 可共同形成碳环或亚甲二氧基环； R³ 是氢； R⁴ 是氢、 低级烷基 被取代或未取代杂环基团取代的低级烷基、 甲基环烷基 苄基 苯乙基 苯基 取代苯基 烷基 丙炔基、 但当 R⁴ 不是氢时，R¹、R² 和 R³ 必须是氢，用于制备治疗脑血管疾病的药物。