(E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol | 1303608-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
• CAS: 1303608-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: AHSKLRNVLSLCFN-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到2-[(E)-3-chloro-2-nitroprop-1-enyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃衍生的Baylis-Hillman加合物的溴和氯衍生物的首次合成：在树枝状聚合物核的合成中的应用

  摘要：

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258409
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(naphthalen-2-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of tetrahydropyran[3,2-c]quinolinones via an organocatalyzed formal [3 + 3] annulation of quinolinones and MBH 2-naphthoates of nitroolefin

  摘要：

  An efficient asymmetric and enantio-swithchable organocatalytic [3 + 3] annulation reaction using MBH-2-naphthoates of nitroalkenes and 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones has been developed. Densely substituted tetrahydropyrano[3,2-c]quinolinones scaffolds with two adjacent stereogenic centers are obtained with high yield (up to 95% yield) and good stereoselectivities (up to >20:1 dr and 96% ee) in an enantio-switchable manner. Furthermore, gram scale synthesis was achieved and the nitro group could easily transform into an amino group without any appreciable loss in the diastereo- and enantioselectivity. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.08.040

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• Synthesis of benzoxepinopyrrolidines/spiropyrrolidines via oxa-Pictet–Spengler and [3+2] cycloaddition reactions
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.003

  日期：2015.8

  A convenient one-pot synthesis of 2-benzoxepines generated from (E)-2-nitro-3-arylprop-2-en-1-ols with paraformaldehyde via oxa-Pictet–Spengler cyclization is described. Furthermore, the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-benzoxepines with azomethine ylides using isatin/paraformaldehyde led to the formation of tricyclic benzoxepinopyrrolidine and pentacyclic benzoxepinospiropyrrolidine oxindole architectures

  描述了通过氧杂-Pictet-Spengler环化反应从一（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇与多聚甲醛合成一类便利的2-苯并xepines的方法。此外，使用靛红/多聚甲醛的2-苯并二氢吡啶与偶氮甲亚胺的1，3-偶极环加成反应首次导致了三环苯并氧杂吡咯并吡咯烷和五环苯并氧杂螺并吡咯烷并吲哚结构的形成。
• Enantioselective Construction of Oxa- and Aza-Angular Triquinanes through Tandem [4 + 1]/[3 + 2] Cycloaddition of Sulfur Ylides and Nitroolefins
  作者：Jing An、Liang-Qiu Lu、Qing-Qing Yang、Tao Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol303363r

  日期：2013.2.1

  A formal [4 + 1]/[3 + 2] cycloaddition sequence of sulfur ylides and alkene-tethered nitroolefins has been developed. The use of (R)-binol-derived chiral sulfide leads to an asymmetric process that allows the construction of oxa- and aza-angular triquinanes in good to excellent diastereo- and enantioselectivities.

  已经开发了硫代烷基化物和链烯连接的硝基烯烃的正式[4 +1] / [3 + 2]环加成序列。（R）-苯酚衍生的手性硫化物的使用导致不对称过程，该过程允许以良好至优异的非对映选择性和对映选择性制备氧杂-和氮杂-角的三喹烷。