2-Diazo-2-cyano-N-methylacetamide | 91679-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Diazo-2-cyano-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-Cyano-2-diazonio-1-(methylamino)ethen-1-olate；2-cyano-2-diazo-N-methylacetamide
• CAS: 91679-52-6
• 化学式: C₄H₄N₄O
• 分子量: 124.102
• InChiKey: LIKUCCLMIOZGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-2-cyano-N-methylacetamide 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到Ammonium 4-Cyano-1-methyl-1,2,3-triazol-5-olate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 3. Two pathways in the cyclization of 2-diazo-2-cyanoacetic acid derivatives under the influence of bases

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522732
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-氰基-N-甲基乙酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以63%的产率得到2-Diazo-2-cyano-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  含重氮和氰基的杂环化合物。1.重氮基乙腈衍生物在5-卤代-1H-1,2,3-三唑类化合物的合成中

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506405

文献信息

• Two directions of cyclization of α-diazo-β-dithioamides. New rearrangements of 12,3,-triazole-4-carbothiamides.
  作者：V.A. Bakulev、A.T. Lebedev、E.F. Dankova、V.S. Mokrushin、V.S. Petrosyan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89194-8

  日期：1989.1

  3-triazole- and 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-N-R-carbothioamides to 5-N-R-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides. NMR 1H and 13C spectra and mass-spectra are presented for the series of 5-amino-1,2,3-thiadiazole derivatives.

  已经研究了通过五种不同方法生成的2-二氮杂丙二硫酰胺的环化过程。2-重氮唑隆二硫代酰胺衍生物的环境特征是以前未知的5-mereapto-1,2,3-三唑-和5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-NR-碳硫代酰胺重排至5的原因。 -NR-氨基-1,2,3-噻二唑-4-碳硫代酰胺。给出了一系列5-氨基-1,2,3-噻二唑衍生物的NMR 1 H和13 C光谱及质谱。
• Modification of organic compounds with Lawesson’s reagent
  作者：L. A. Kayukova、K. D. Praliyev、V. G. Gut’yar、G. P. Baitursynova

  DOI：10.1134/s1070428015020025

  日期：2015.2

  Application in organic synthesis of Lawesson’s reagent, 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide, provides a possibility to replace an oxygen atom for a sulfur atom in the carbonyl group of ketones, esters, amides, in ether group, and also either to induce a rearrangement of the initial structure of organic compounds with or without inclusion of sulfur atoms or to lead to

  Lawesson试剂2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫代二膦环-2,4-二硫化物在有机合成中的应用为羰基中的硫原子取代氧原子提供了可能性在醚基团中的一组酮，酯，酰胺，还可以诱导含有或不含有硫原子的有机化合物的初始结构重排，或导致形成各种类型的有机磷化合物。形成的有机硫化合物表现出广泛的生物学作用。
• Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 2. Synthesis and recyclization of 4-substituted 5-amino-1,2,3-thiadiazoles
  作者：Yu. M. Shafran、B. A. Bakulev、V. S. Mokrushin、G. I. Validuda

  DOI：10.1007/bf00519542

  日期：1986.5
• Kolobov, M. Yu.; Bakulev, V. A.; Mokrushin, V. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 5, p. 1011 - 1012
  作者：Kolobov, M. Yu.、Bakulev, V. A.、Mokrushin, V. S.

  DOI：——

  日期：——
• Nemeryuk, Michal P.; Sedov, Andrej L.; Safonova, Tamara S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 1, p. 215 - 233
  作者：Nemeryuk, Michal P.、Sedov, Andrej L.、Safonova, Tamara S.、Cerny, Antonin、Krepelka, Jiri

  DOI：——

  日期：——