10-acetyl-11-hydroxy-8,13-diaza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-8,13-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 1059158-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-acetyl-11-hydroxy-8,13-diaza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-8,13-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• CAS: 1059158-80-3
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₆
• 分子量: 498.535
• InChiKey: JHLIRDAZMSLOGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  96.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-acetyl-11-hydroxy-8,13-diaza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-8,13-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到5-acetyl-2-(2-aminophenyl)-2,3-dihydropyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于环化/环裂解程序的2-（2-氨基苯基）-2,3-二氢吡啶-4（1H）-one的高效合成

  摘要：

  （苄氧羰基）保护的3,4-苯并-7-羟基-2,9-二氮杂双环[3.3.1] non-7-烯是通过1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与喹唑啉的一锅环化制备的。随后的氢化导致一锅脱保护和重排，得到2-（2-氨基苯基）-2,3-二氢吡啶-4-4 （1 H）-。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100130
• 作为产物：
  描述：

  喹唑啉 、 1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 氯甲酸苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以38%的产率得到10-acetyl-11-hydroxy-8,13-diaza-tricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-8,13-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,4-benzo-7-hydroxy-2,9-diazabicyclo[3.3.1]non-7-enes by cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with quinazolines

  摘要：

  通过1,3-双(硅烯醇醚)与喹唑啉的单锅环化反应，制备了一系列功能化的3,4-苯并-7-羟基-2,9-二氮杂双环[3.3.1]诺烯。环化的机制通过B3LYP/6-31G(d)密度泛函理论计算进行了研究。产物可以通过铃木交叉偶联反应进行功能化。1,3-双(硅烯醇醚)与邻苯二胺的反应则产生开链而非环化产物。

  DOI：

  10.1039/b803141j