(2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)-phenylmethanol | 98031-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)-phenylmethanol
• CAS: 98031-49-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: QXOMVMMVZUWXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 苯甲醛 生成 (2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a new concept for α-metallation of tertiary amines

  摘要：

  典型的苄位、烯丙位和饱和N-甲基叔胺的BF3配合物在锂四甲基哌啶化物（LTMP）或仲丁基锂的作用下进行了α-锂化，并与亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000568

文献信息

• Lewis acid complexed heteroatom carbanions; a new concept for α-metallation of tertiary amines
  作者：Satinder V. Kessar、Paramjit Singh、Rahul Vohra、Nachhattar Pal Kaur、Kamal Nain Singh

  DOI：10.1039/c39910000568

  日期：——

  BF3 complexes of typical benzylic, allylic and saturated N-methyl tertiary amines were α-lithiated, with lithium tetramethylpiperidide (LTMP) or sec-butyllithium, and were treated with electrophiles.

  典型的苄位、烯丙位和饱和N-甲基叔胺的BF3配合物在锂四甲基哌啶化物（LTMP）或仲丁基锂的作用下进行了α-锂化，并与亲电试剂反应。
• Metallation of benzylic amines via amine-borane complexes
  作者：Mark R. Ebden、Nigel S. Simpkins、David N.A. Fox

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00783-2

  日期：1998.10

  Formation of borane complexes of N, N-dimethylbenzylamine, N,N-dimethyl(1-naphthyl)methylamine, N,N-dimethyl(2-naphthyl)methylamine, N-methyltetrahydroisoquinoline and N-methylisoindoline facilitates regioselective metallation of these systems using BuLi, giving intermediate benzylic anions which react with a range of electrophiles to give products in good yield.

  的硼烷配合物的形成Ñ，Ñ -dimethylbenzylamine，Ñ，ñ -二甲基（1-萘基）甲胺，Ñ，ñ -二甲基（2-萘基）甲胺，Ñ -methyltetrahydroisoquinoline和Ñ -methylisoindoline有助于使用丁基锂这些系统的区域选择性金属化生成中间体苄基阴离子，该阴离子可与一系列亲电试剂反应，从而以高收率获得产物。
• Activation of benzylic amines towards regioselective metallation by borane complex formation
  作者：Mark R. Ebden、Nigel S. Simpkins、David N.A. Fox

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01797-l

  日期：1995.11

  Formation of borane complexes of N, N-dimethylbenzylamine 4 and N methyltetrahydroisoquinoline 1 facilitates regioselective metallation of these systems using BuLi, giving benzylic anions which react with a range of electrophiles.

  N，N-二甲基苄胺4和N甲基四氢异喹啉1的硼烷络合物的形成有助于使用BuLi对这些系统进行区域选择性金属化，从而得到可与一系列亲电试剂反应的苄基阴离子。