2-[2-(3-氧代丁基)]-4-{4-[4-(4-羟基苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-2,4-二氢-[1,2,4-三唑-3-酮 | 112559-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-[2-(3-氧代丁基)]-4-{4-[4-(4-羟基苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-2,4-二氢-[1,2,4-三唑-3-酮
• 英文名称: 2,4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-(1-methyl-2-oxopropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one
• 英文别名: (+/-)-2,4-dihydro-4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]-2-(1-methyl-2-oxopropyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-[2-(3-Oxobutyl)]-4-{4-[4-(4-hydroxyphenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-2,4-dihydro-[1,2,4-triazol-3-one；4-[4-[4-(4-hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-(3-oxobutan-2-yl)-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 112559-69-0
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₃
• 分子量: 407.472
• InChiKey: VGUXNOOELCKLSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-氧代丁基)]-4-{4-[4-(4-羟基苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-2,4-二氢-[1,2,4-三唑-3-酮 、 2-苯氧基乙胺 在 palladium 10% on activated carbon 噻吩 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4-[4-[4-(4-Hydroxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]-2-[3-(2-phenoxyethylamino)butan-2-yl]-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67139

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(3-氧代丁基)]-4-{4-[4-(4-甲氧基苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-2,4-二氢-[1,2,4-三唑-3-酮 在 氢溴酸 、 sodium hydrogensulfite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到2-[2-(3-氧代丁基)]-4-{4-[4-(4-羟基苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-2,4-二氢-[1,2,4-三唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Saperconazole羟基代谢物的合成及其体外和体内抗真菌活性

  摘要：

  在本文中，我们描述了莎柏康唑的羟基代谢物的八个对映异构体的可扩展的非对映选择性和对映选择性合成。将八种立体异构体（化合物1 – 8）的体外抗真菌活性与各种假丝酵母菌进行了比较 。（ n ＝ 93），曲霉 属。（ n ＝ 10），隐球菌 属。（ n = 19）和皮肤癣菌（ n = 27）。四个2小号异构体1 - 4新代理的普遍略微比四个2更具活性- [R异构体5 - 8。通过真菌分生孢子的静脉内接种，在豚鼠的实验性烟曲霉感染模型中测试了所有八个异构体。治疗剂量为每天1.25 mg kg -1和2.5 mg kg -1。死后检查时，根据感染后的平均生存时间（MST）以及脑，肝，脾和肾的平均组织负担来衡量感染的严重程度。间的八个异构体时，2 š非对映体1 - 4显示出比2个普遍较高活性水平- [R非对映体5 - 8，揭示化合物1和4作为消除组织负担和MST的最有效方法。参照化合物伊曲康唑和沙康唑，羟基的异构体相比，1

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000040

文献信息

• Water soluble azoles as broad-spectrum antifungals
  申请人：——

  公开号：US06384030B1

  公开（公告）日：2002-05-07

  The present invention concerns novel compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and stereochemically isomeric forms thereof, wherein L represent a radical of formula wherein each Alk independently represents an optionally substituted C1-6alkanediyl; is 1, 2 or 3; Y is O, S or NR2; R1 represents hydrogen, aryl, Het1, or an optionally substituted C1-6alkyl; each R2 independently represents hydrogen or C1-6alkyl; or in case R1 and R2 are attached to the same nitrogen atom, they may be taken together to form a heterocyclic radical; or they may be taken together to form an azido radical; each R3 independently represents hydrogen, hydroxy or C1-4alkyloxy; aryl represents phenyl, naphthalenyl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalenyl, indenyl or indanyl; each of said aryl groups may optionally be substituted; Het1 represents an optionally substituted monocyclic or bicyclic heterocyclic radical; Het2 is the same as Het1 and may also be piperazinyl, homopiperazinyl, 1,4-dioxanyl, morpholinyl, thiomorpholinyl; R6 represents hydrogen or C1-4alkyl; R7 represents hydrogen or C1-4alkyl; or R6 and R7 taken together form a bivalent radical of formula —N═CH— (i), —CH═N— (ii), —CH═CH— (iii), —CH2—CH2 (iv), wherein one hydrogen atom in the radicals (i) and (ii) may be replaced with a C1-4alkyl radical and one or more hydrogen atoms in radicals (iii) and (iv) may be replaced by a C1-4alkyl radical; D represents a trisubstituted 1,3-dioxolane derivative; as antifungals; their processes for preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及一种新颖的化合物，其分子式为N-氧化物形式，其中L代表一个基团，其分子式为其中每个Alk独立表示一个可选择取代的C1-6烷二基；n为1、2或3；Y为O、S或NR2；R1表示氢、芳基、Het1或一个可选择取代的C1-6烷基；每个R2独立地表示氢或C1-6烷基；或者当R1和R2连接到同一个氮原子时，它们可以结合形成一个杂环基团；或者它们可以结合形成一个偶氮基团；每个R3独立地表示氢、羟基或C1-4烷氧基；芳基表示苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、茚基或茚基；所述的每个芳基基团可以选择性地被取代；Het1表示一个可选择取代的单环或双环杂环基团；Het2与Het1相同，也可以是哌嗪基、环戊哌嗪基、1,4-二氧杂环基、吗啉基、硫吗啉基；R6表示氢或C1-4烷基；R7表示氢或C1-4烷基；或者R6和R7结合在一起形成一个分子式为—N═CH—（i）、—CH═N—（ii）、—CH═CH—（iii）、—CH2—CH2（iv）的二价基团，其中在基团（i）和（ii）中的一个氢原子可以被C1-4烷基基团取代，基团（iii）和（iv）中的一个或多个氢原子可以被C1-4烷基基团取代；D表示三取代的1,3-二氧杂环戊烷衍生物；作为抗真菌药物；它们的制备方法、含有它们的组合物和作为药物的用途。
• Amino acid ester containing azole antifungals
  申请人：——

  公开号：US20010039281A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  The present invention concerns novel compounds of formula 1 the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts thereof and stereochemically isomeric forms thereof, wherein —A—B— forms a bivalent radical of formula —N═CH— (a), —CH═N— (b), —CH═CH— (c), L represents the acyl moiety of an amino acid; D is an azole containing 1,3- or 1,4-dioxolane derivative as broad-spectrum antifungals; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  本发明涉及式1的新型化合物，其N-氧化物形式、药学上可接受的加成盐形式和立体化学异构体形式，其中—A—B—形成式为—N═CH—（a）、—CH═N—（b）、—CH═CH—（c），L代表氨基酸的酰基；D是含有1,3-或1,4-二氧兰衍生物的咪唑类广谱抗真菌剂；其制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。
• Novel derivatives of [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H-imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0228125A1

  公开（公告）日：1987-07-08

  Novel IH-imidazoles and IH-1,2,4-triazoles of formula wherein Y-R1 is a radical having the formula the pharmaceutically acceptable acid addition salts and possible stereochemically isomeric forms thereof, which compounds are antimicrobial agents, pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient and methods of preparing said compounds and pharmaceutical compositions.

  新型 IH-咪唑和 IH-1,2,4-三唑，式中 Y-R1 是具有式的基团，其药学上可接受的酸加成盐及其可能的立体化学异构体形式，这些化合物是抗菌剂，含有此类化合物作为活性成分的药物组合物，以及制备所述化合物和药物组合物的方法。
• AMINO ACID ESTER CONTAINING AZOLE ANTIFUNGALS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0958289A1

  公开（公告）日：1999-11-24
• WATER SOLUBLE AZOLES AS BROAD-SPECTRUM ANTIFUNGALS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1077975B1

  公开（公告）日：2003-04-23