3-(2-氧代吡咯烷-1-基) 丙酸甲酯 | 24299-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-(2-氧代吡咯烷-1-基) 丙酸甲酯
• 中文别名: 3-(2-氧代吡咯烷-1-基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2'-oxo-1'-pyrrolidinyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)propionate；N-(2-methoxycarbonylethyl)-2-pyrrolidone；N-(2-carbomethoxyethyl)pyrrolidin-2-one；1-(2-carbomethoxyethyl)-2-pyrrolidone；3-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-propionic acid methyl ester；3-(2-oxo-pyrrolidino)-propionic acid methyl ester；Methyl 3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate
• CAS: 24299-77-2
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• mdl: MFCD09037921
• 分子量: 171.196
• InChiKey: ZKKKRBGDNUHEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175-185 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氧代吡咯烷-1-基) 丙酸甲酯 在 sodium hydride 、 甲酸乙酯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以80%的产率得到methyl 2-diazo-3-(2'-oxo-1'-pyrrolidinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用不同羰基的铑类胡萝卜素的环化-环加成反应。突出互动的位置

  摘要：

  当用催化量的羧酸铑（II）处理时，发现一系列3-重氮烷二酮可提供通过捕获羰基内酯中间体而衍生的恶双环二极性环加合物。该反应涉及通过将酮类胡萝卜素分子内环化到相邻酮基的氧原子上来产生1，3-偶极。五环和六环羰基烷基化物以相同的效率形成。还对几种α-重氮酮酸酯的串联环化-环加成级联进行了研究，并且级联序列以高收率进行。当相互作用的酮羰基被亚氨基取代时，铑（II）催化的反应进行得不均匀。相反，在用Rh（II）催化剂处理时，α-重氮酰胺基酯不会进行氮挤出。代替，

  DOI：

  10.1021/jo000378f
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)吡咯烷-2-酮 在 盐酸 、 乙腈 作用下， 生成 3-(2-氧代吡咯烷-1-基) 丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 1,211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2016050355A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Compounds of formula (I) are inhibitors of LMP7 and can be employed, inter alia, for the treatment of an autoimmue disorder or hematological malignancies.

  式（I）的化合物是LMP7的抑制剂，可用于治疗自身免疫性疾病或血液系统恶性肿瘤，等等。
• Synthesis in the diazasteroid group. XV. Syntheses of the 5,9- and 8,13-diazasteroids.
  作者：HIROKI TAKAHATA、HIDEO OKAJIMA、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.28.3632

  日期：——

  Syntheses of 5, 9- and 8, 13-diazasteroids (15) and (19) employing reductive annulation with LiAlH4 are described. The stereochemistry of 15 and 19 is discussed.

  本文描述了采用LiAlH4还原环化合成了5,9-二氮甾体（15）和8,13-二氮甾体（19）的方法。同时讨论了15和19的立体化学性质。
• Synthesis, structure and reactivity of a macrocyclic imine: aza-[13]-macrodiolides
  作者：Jun Ma、Raghu Vannam、Daniel W. Terwilliger、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.081

  日期：2014.7

  The in situ synthesis and subsequent reactions of macrocylic imine 2 are reported. The imine was trapped with cyanotrimethylsilane to give α-amino nitrile aza-[13]-macrodiolides in a 1:1 ratio of diastereomers. A crystal structure of the syn α-cyano nitrile diastereomer, 7a, provided insights into the lack of selectivity in reactions of 2 relative to macrocyclic alkene 1. Reactions to functionalize

  报道了大环亚胺2的原位合成和随后的反应。用氰基三甲基硅烷捕获亚胺，以非对映异构体1：1比例得到α-氨基腈氮杂-[13]-大丁二醇。合成α-氰基腈非对映异构体7a的晶体结构提供了2相对于大环烯烃1的反应缺乏选择性的见解。还报道了使顺式非对映异构体7a官能化的反应。
• 5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acid derivatives and their production
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0095278A2

  公开（公告）日：1983-11-30

  5-Oxo-2-pyrrolidinepropanoic acids, base addition salts, esters and amides are useful as agents for the reversal of amnesia. Pharmaceutical compositions containing such compounds are also disclosed. The novel compounds have the general formula: where R is one of several possibilities.

  5-氧代-2-吡咯烷丙酸、碱加成盐、酯和酰胺可用作逆转健忘症的制剂。此外，还公开了含有此类化合物的药物组合物。这些新型化合物的通式如下 其中 R 是几种可能性之一。
• Iridium‐Catalysed C(sp3)−H Activation and Hydrogen Isotope Exchange via Nitrogen‐Based Carbonyl Directing Groups
  作者：Nathan Knight、James Thompson、John Andrew Parkinson、David Lindsay、Tell Tuttle、William Kerr

  DOI：10.1002/adsc.202400156

  日期：——

  the first two FDA-approved deuterated pharmaceutical compounds (Scheme 1B).4, 5 The widespread use of the hydrogen isotopes, deuterium (2H or D) and tritium (3H or T), is due in no small part to advances in the synthetic accessibility of these isotopologues. In particular, installation via hydrogen isotope exchange (HIE)6, 7 allows the late-stage incorporation of deuterium or tritium, and avoids time-consuming

   介绍 氘化分子在生命科学中具有几个关键应用，最显着的是在吸收、分布、代谢、排泄和毒性 (ADMET) 研究中， 1 ，而且还通过利用动力学同位素效应进行机械研究（方案1A）。 2, 3 最近，掺入氘已被用作改变药物代谢特征的策略，例如 Austedo 和 Deucravacitinib，这是 FDA 批准的前两种氘化药物化合物（方案 1B）。 4, 5 氢同位素、氘（ 2 H 或 D）和氚（ 3 H 或 T）的广泛使用在很大程度上是由于这些同位素体的合成可及性方面取得了进展。特别是，通过氢同位素交换 (HIE) 6, 7 安装允许在后期掺入氘或氚，并避免使用昂贵的标记底物或试剂进行耗时的重新合成。在我们的实验室中，一系列富电子、空间位阻的铱 (I) NHC/膦催化剂已能够使用各种导向基团（方案 1C）、 8, 9 和包括具有挑战性的芳基磺酰胺 10 和N-杂环。 11 重要的是，此类催化剂在温和条件下促进