2-(1-benzofuran-3-yl)-2-diethoxyphosphoryl-N-naphthalen-2-ylacetamide | 936366-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-benzofuran-3-yl)-2-diethoxyphosphoryl-N-naphthalen-2-ylacetamide
• CAS: 936366-28-8
• 化学式: C₂₄H₂₄NO₅P
• 分子量: 437.432
• InChiKey: LJOCMYUJFDPZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzofuran-3-yl)-2-diethoxyphosphoryl-N-naphthalen-2-ylacetamide 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 [benzofuran-3-yl-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)-methyl]-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619
• 作为产物：
  描述：

  3-bromomethylbenzofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 2-(1-benzofuran-3-yl)-2-diethoxyphosphoryl-N-naphthalen-2-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  发现了人类肥大细胞糜酶的有效，选择性，口服活性非肽抑制剂。

  摘要：

  一系列的β-羧酰胺基膦酸（in）酸（2）被确定为获得有效的人肥大细胞糜酶抑制剂的新结构基序。例如，1-萘基衍生物5f的IC 50值为29nM，（E）-苯乙烯基衍生物6g的IC 50值为3.5nM。5f.chymase的X射线结构揭示了酶活性位点内的关键相互作用。与8种丝氨酸蛋白酶相比，化合物5f对抑制糜蛋白酶具有选择性。化合物6h在大鼠中可口服生物利用（F ＝ 39％），并且在仓鼠炎症模型中口服有效。

  DOI：

  10.1021/jm0700619

文献信息

• Novel inhibitors of chymase
  申请人：Greco Michael

  公开号：US20080096844A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention is directed to a compound of Formula (I): or an enantiomer, diastereomer, polymorph or pharmaceutically acceptable salt thereof and methods for preparing said compounds and compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory or serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其对映体、异构体、多晶形态或药用可接受盐，以及制备该化合物和组合物、中间体和衍生物的方法，以及治疗炎症性或丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• US7872044B2
  申请人：——

  公开号：US7872044B2

  公开（公告）日：2011-01-18