1-Acetamido-7-fluoronaphthalen | 13790-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Acetamido-7-fluoronaphthalen
• 英文别名: 7-Fluor-1-acetamino-naphthalin；N-(7-fluoronaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 13790-89-1
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: BWEBTJIGVANDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-fluoro-1-naphthylamine 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Acetamido-7-fluoronaphthalen
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Semmler–Wolff Reactions for the Conversion of Substituted Cyclohexenone Oximes to Primary Anilines

  摘要：

  Homogeneous Pd catalysts have been identified for the conversion of cyclohexenone and tetralone O-pivaloyl oximes to the corresponding primary anilines and 1-aminonaphthalenes. This method is inspired by the Semmler-Wolff reaction, a classic method that exhibits limited synthetic utility owing to its forcing conditions, narrow scope, and low product yields. The oxime N-O bond undergoes oxidative addition to Pd-0(PCy3)(2), and the product of this step has been characterized by X-ray crystallography and shown to undergo dehydrogenation to afford the aniline product.

  DOI：

  10.1021/ja4073172

文献信息

• Substituent Effects. VIII.¹ Synthesis of Substituted α- and β-Fluoronaphthalenes²
  作者：W. Adcock、M. J. S. Dewar

  DOI：10.1021/ja00978a038

  日期：1967.1