(E)-2,3-di-p-tolylprop-2-en-1-ol | 1268467-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2,3-di-p-tolylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1268467-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: XTLGMRVBVRNMRV-BOPFTXTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,3-di-p-tolylprop-2-en-1-ol 在 磷酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以0.031 g的产率得到5-methyl-2-(p-tolyl)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  用香豆素衍生物开环从高张力 2,3-二芳基环丙烯酮衍生的三取代 α,β-不饱和酯合成 2,3-二芳基茚酮和 2-芳基茚

  摘要：

  描述了一种温和有效的合成方案，用于获得两种重要的生物学支架：2,3-二芳基茚酮和2-芳基茚烯。该模块化方法涉及高张力的2,3-二芳基环丙烯酮与香豆素的开环，形成α,β-不饱和酯，并且仅通过改变反应条件就能够形成两个不同系列的茚满支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,3-di-p-tolylacrylic acid 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (E)-2,3-di-p-tolylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化碳和氢硅烷的铜催化炔烃加氢羧化反应

  摘要：

  解决方法：已开发出在还原性氢化硅烷的存在下使用二氧化碳在铜上进行炔烃的铜催化加氢羧化反应（参见方案）。带有N杂环卡宾配体（例如IMes和Cl 2 IPr）的氟化铜显示出高催化活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006292

文献信息

• Copper‐Catalyzed and Proton‐Directed Selective Hydroxymethylation of Alkynes with CO ₂
  作者：Mei‐Yan Wang、Xin Jin、Xiaofei Wang、Shumei Xia、Yue Wang、Shouying Huang、Ying Li、Liang‐Nian He、Xinbin Ma

  DOI：10.1002/anie.202012768

  日期：2021.2.19

  strategy for copper‐catalyzed hydroxymethylation of alkynes with CO2 and hydrosilane was developed. Switched on/off a proton source, for example, tBuOH, direct hydroxymethylation and reductive hydroxymethylation could be triggered selectively, delivering a series of allylic alcohols and homobenzylic alcohols, respectively, with high levels of Z/E, regio‐ and enantioselectivity. Such a selective synthesis

  提出了一种用CO 2和氢硅烷对炔烃进行铜催化的羟甲基化的有趣策略。开启/关闭质子源（例如t BuOH）时，可以选择性地触发直接羟甲基化和还原性羟甲基化，分别提供一系列Z / E，区域和对映选择性高的烯丙基醇和高苄基醇。这种选择性合成归因于乙烯基铜中间体对质子和CO 2的响应差异。已证明乙烯基铜物质的质子化在羟甲基化之前，因此允许在合适的质子存在下从直接炔烃羟甲基化转移至还原性羟甲基化。