3,4-di-O-methyl-L-arabinal | 1445713-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3,4-di-O-methyl-L-arabinal
• CAS: 1445713-52-9
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: YVVLBMSVIDQHKH-RQJHMYQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 3,4-di-O-methyl-L-arabinal 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到1,5-anhydro-2,3-di-O-methyl-4-deoxy-4-(ethyl difluoroacetate)-D-erythro-pent-4-enitol
  参考文献：
  名称：

  铜通过直接C–H官能化作用催化二氢吡喃和乙二醇的β-二氟乙酰化

  摘要：

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401483j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰-L-阿醛 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以23%的产率得到3,4-di-O-methyl-L-arabinal
  参考文献：
  名称：

  铜通过直接C–H官能化作用催化二氢吡喃和乙二醇的β-二氟乙酰化

  摘要：

  已经开发了铜催化的二氢吡喃和糖基的直接官能化。从容易获得的起始原料开始，此方法可在一个步骤中提供一种新的直接获取C-2-CF 2二氢吡喃和糖苷的方法。这种新的基于铜的催化系统，可能包括实验所支持的Cu（III）物种，可以以高收率形成有价值的氟化糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol401483j

文献信息

• Direct C–H Trifluoromethylation of Glycals by Photoredox Catalysis
  作者：Bang Wang、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03016

  日期：2015.11.20

  A Mild, efficient, and practical transformation for the direct C-H,trifluotoni-ethylation:of glycals under visible light has been reported for the first time This reaction employed fac-Ir3+ (ppy)(3) as the photocatalyst) Urnemo's reagent as the CF3 source, and a household blue Letp or sunlight as the light source. Glycals bearing both withdrawing and -donating protective groups performed this reaction smoothly: This visible ligilit-mediated trifluomethylation reaction was highlighted by the trifluoromethlyation of the biologically important Neu2en moiety.