N-tert-butyl-4-p-anisyl-2-pyrrolidone | 138984-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butyl-4-p-anisyl-2-pyrrolidone
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-(4-methoxyphenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 138984-09-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: KGIDSOOPZXZAED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butyl-N-(2-p-anisylethyl)diazoacetoacetamide 在 lithium hydroxide 、 dirhodium tetrakis(caprolactamate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-tert-butyl-4-p-anisyl-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021

文献信息

• An Iridium/Aluminum Cooperative Strategy for the β‐C(sp3)–H Borylation of Saturated Cyclic Amines
  作者：Yusuke Kuroda、Kyungho Park、Yuto Shimazaki、Rong-Lin Zhong、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1002/anie.202300704

  日期：——

  An iridium/aluminum cooperative catalytic system that enables the β-selective C−H borylation of saturated cyclic amines and lactams is described. An enantioselective variant using binaphthol-derived chiral aluminum catalysts to forge C−B bonds with high levels of stereocontrol has also been developed.

  描述了一种铱/铝协同催化系统，可实现饱和环胺和内酰胺的β -选择性 C−H 硼酸化。还开发了一种对映选择性变体，使用联萘酚衍生的手性铝催化剂来形成具有高水平立体控制的 C-B 键。
• The synthesis of baclofen and GABOB via Rh(II) catalyzed intramolecular C–H insertion of α-diazoacetamides
  作者：Zhenliang Chen、Zhiyong Chen、Yaozhong Jiang、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.077

  日期：2005.2

  The synthesis of baclofen and GABOB is reported via hydrolysis of the corresponding X-ten-butyl gamma-lactams. which were obtained from Rh(II) catalyzed intramolecular C-H insertion of alpha-diazoacetamides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Control of chemoselectivity in catalytic carbenoid reactions. Dirhodium(II) ligand effects on relative reactivities
  作者：Albert Padwa、David J. Austin、Susan F. Hornbuckle、Mark A. Semones、Michael P. Doyle、Marina N. Protopopova

  DOI：10.1021/ja00031a048

  日期：1992.2