2-[(1R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-5-methylphenol | 214629-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[(1R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-5-methylphenol
• CAS: 214629-61-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: TYMZYZXDPZPLJQ-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-5-methylphenol 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2-methoxy-4-methyl-phenyl)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2R,3S,6S,7S,8R)-6-(3-methylphenoxy)-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-enyl]oxy]silane 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-[(1R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohex-2-en-1-yl]-5-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Construction and Utilization of 2-(Cyclohex-2-enyl)phenols

  摘要：

  通过同时采用逆 Diels-Alder 反应和克莱森重排协议，研究了从环己-2-烯醇的手性等价物生成 2-(环己-2-烯基)酚的对映选择性。利用所获得的对映体纯产物，首次对映控制合成了从海洋海绵 Didiscus flavus 中分离出来的酚类天然倍半萜 (+)-curcudiol 。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1844