N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(fluoro-18F)benzoyl)-L-cysteine | 1383691-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(fluoro-18F)benzoyl)-L-cysteine
• CAS: 1383691-69-7
• 化学式: C₂₅H₂₀FNO₅S
• 分子量: 464.504
• InChiKey: JHNGSCPCIZRVFY-NTLJMJGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(乙氧羰基)-N,N,N-三甲基苯铵三氟甲烷磺酸酯 在 Kryptofix222[18F]钾盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-S-(4-(fluoro-18F)benzoyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Efficient cysteine labelling of peptides with N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate: stability study and in vivo biodistribution in rats by positron emission tomography (PET)

  摘要：

  已经观察到使用特定的胺标记试剂，N-琥珀酰亚胺基 4-[18F]氟苯甲酸酯 ([18F]SFB) 对肽进行快速且高产率的半胱氨酸标记。有趣的是，4-氟苯甲酰 (FB) 基团通过肽的半胱氨酸 (Cys) 巯基选择性偶联，在短时间内（<5 分钟）达到高产率（>80%），而对于半胱氨酸氨基酸衍生物，则观察到一个缓慢的过程。这些肽在偶联反应中具有高反应性，可以基于巯基和氨基酸侧链胍基之间的静电相互作用来合理化。此外，还考察了这些新型偶联物的稳定性以及正电子发射断层扫描 (PET) 在小鼠中放射性标记十二肽的生物分布。

  DOI：

  10.1039/c3ra40754c

文献信息

• Rapid and high-yielding cysteine labelling of peptides with N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate
  作者：Sergio Abad、Pau Nolis、Juan D. Gispert、Jan Spengler、Fernando Albericio、Santiago Rojas、José R. Herance

  DOI：10.1039/c2cc32095a

  日期：——

  Fast cysteine labelling of peptides promoted by an adjacent arginine has been observed with a standard labelling agent specific for amines, N-succinimidyl 4-[18F]fluorobenzoate.

  邻近精氨酸促进的肽段快速半胱氨酸标记现象已被观察到，使用的是一种针对氨基的标准标记试剂，即N-琥珀酰亚胺基4-[18F]氟苯甲酸酯。