N-(dimethylaminomethylidene)pyridine-3-carbothioamide | 74466-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(dimethylaminomethylidene)pyridine-3-carbothioamide
• CAS: 74466-81-2
• 化学式: C₉H₁₁N₃S
• 分子量: 193.272
• InChiKey: ZASJPDCHZKUFCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-50 °C
• 沸点：
  302.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dimethylaminomethylidene)pyridine-3-carbothioamide 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3-[5-(1,2,4-thiadiazol)-yl]-1,2,5,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041
• 作为产物：
  描述：

  巯基尼古胺 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-(dimethylaminomethylidene)pyridine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-噻二唑的合成和毒蕈碱活性。

  摘要：

  制备了一系列在C5带有单或双环胺的新型1,2,4-噻二唑。通过3-甲氧基羰基化合物的烯醇锂反应，然后进行酯水解和脱羧反应，合成了奎尼丁和1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物。这些化合物作为毒蕈碱配体的受体结合亲和力和功效通过使用[3H] -N-甲基东pol碱和[3H]氧代短发胺-M的放射性配体结合测定法进行评估。对于3'-甲基化合物观察到最佳激动剂亲和力。较小的取代基（H）保留了较低亲和力的功效，而较大的基团则导致实质上较低的功效。观察到的结合亲和力受围绕C3-C5'键旋转的构象能以及单环或双环胺的空间要求的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00169a041

文献信息

• New synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Yang-i Lin、S. A. Lang、Sharon R. Petty

  DOI：10.1021/jo01307a006

  日期：1980.9