N-((8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl)isoxazole-5-carboxamide | 1083177-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-((8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl)isoxazole-5-carboxamide
• CAS: 1083177-84-7
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₄
• 分子量: 470.568
• InChiKey: ICTPHYJXVISWLC-DTENNIBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl)isoxazole-5-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到N-[(8R,9S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl]-1,2-oxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  雌激素衍生物作为芳香酶抑制剂的构效关系。杂环取代基的影响。

  摘要：

  引起雄激素向雌激素转化的芳香酶是选择性降低雌激素依赖性乳腺癌患者中雌激素水平的潜在治疗靶标。我们制备并测试了一系列的2-和4-氨基雌酮，雌酮和雌二醇的吡啶和其他含杂环衍生物，化合物5、10、12和15。2-和4-氨基雌酮的异烟酰基衍生物，化合物5c和10c是相当有效的芳香酶竞争抑制剂（5c和10c分别为K（i），2.1 +/- 0.14和1.53 +/- 0.08 microM），其他化合物在很大程度上没有显示出芳香酶抑制活性。该结果表明，异烟碱基取代的衍生物5c和10c可接近芳香化酶的活性位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1304
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-benzyloxyestra-1,3,5-triene-17-one 、 异恶唑-5-甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到N-((8R,9S,13S,14S)-3-(benzyloxy)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yl)isoxazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  雌激素衍生物作为芳香酶抑制剂的构效关系。杂环取代基的影响。

  摘要：

  引起雄激素向雌激素转化的芳香酶是选择性降低雌激素依赖性乳腺癌患者中雌激素水平的潜在治疗靶标。我们制备并测试了一系列的2-和4-氨基雌酮，雌酮和雌二醇的吡啶和其他含杂环衍生物，化合物5、10、12和15。2-和4-氨基雌酮的异烟酰基衍生物，化合物5c和10c是相当有效的芳香酶竞争抑制剂（5c和10c分别为K（i），2.1 +/- 0.14和1.53 +/- 0.08 microM），其他化合物在很大程度上没有显示出芳香酶抑制活性。该结果表明，异烟碱基取代的衍生物5c和10c可接近芳香化酶的活性位点。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1304