芴甲氧羰基-4-叔丁酯-天冬酰胺-S-三氯苯甲基-L-半胱氨酸 | 587854-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 芴甲氧羰基-4-叔丁酯-天冬酰胺-S-三氯苯甲基-L-半胱氨酸
• 英文名称: Fmoc-Lys[N-Boc-Cys(Trt)]-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys(Cys^Boc,Trt)-OH；Fmoc-Lys(Boc-Cys(Trt))-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 587854-43-1
• 化学式: C₄₈H₅₁N₃O₇S
• 分子量: 814.015
• InChiKey: DKIRZVVHIJMLBK-COCZKOEFSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  969.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰基-4-叔丁酯-天冬酰胺-S-三氯苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-D-酪氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用 2-氰基苯并噻唑/1,2-氨基硫醇生物正交点击反应对肽进行区域选择性标记的早期掺入策略。

  摘要：

  在此，我们描述了一种通过使用 2-氰基苯并噻唑 (CBT) 和 1,2-氨基硫醇部分之间的生物正交点击反应来区域选择性标记肽的合成策略。这种方法允许使用各种成像剂（包括荧光团和含有放射性同位素的辅基）对肽进行轻松且位点特异性的修饰。我们研究了在固相肽合成过程中将二肽1早期掺入靶向载体（例如c[RGDyK(C)]和HER2 pep ）的可行性。然后，评估了点击反应用 CBT 修饰的显像剂（FITC-CBT，9 ）标记生物活性肽的效用。发现连接反应在各种条件下都具有高度选择性和高效性。在优化条件下，荧光标记肽2和3的产率分别为88%和82%。

  DOI：

  10.1002/open.201700191
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 芴甲氧羰基-4-叔丁酯-天冬酰胺-S-三氯苯甲基-L-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Cell permeable ITAM constructs for the modulation of mediator release in mast cells

  摘要：

  脾酪氨酸激酶（Syk）对高亲和力IgE受体（FcεRI）介导的肥大细胞脱颗粒至关重要。一旦FcεRI被刺激，受体的细胞内ITAM基序会发生双磷酸化（dpITAM），Syk通过其SH2二聚体与dpITAM结合被招募到受体上，导致Syk的激活，并最终导致脱颗粒。为了研究ITAM模仿物的细胞内效应，合成了与不同细胞穿透肽结合的ITAM模仿物构建体，即Tat、TP10、八铵和K（Myr）KKK，或一个亲脂性的C12链。在大多数构建体中，载荷与载体通过二硫化物桥连接，这便于将不同的载荷与不同的载体结合，并且具有优点，即载荷和载体可以在细胞内通过还原二硫化物分开。这些ITAM构建体对RBL-2H3细胞的标记能力通过流式细胞术进行评估。荧光显微镜显示，八铵-SS-Flu-ITAM构建体存在于细胞的多个部分，尽管分布并不均匀。此外，还合成了没有荧光标签的细胞穿透构建体，以检查RBL-2H3细胞的脱颗粒。八铵-SS-ITAM刺激介质释放增加了140%，表明ITAM模仿物可能具有激活非受体结合的Syk的能力。

  DOI：

  10.1039/c0ob00441c

文献信息

• Two bifunctional desferrioxamine chelators for bioorthogonal labeling of biovectors with zirconium-89
  作者：F. Gao、C. Ieritano、K.-T. Chen、G. M. Dias、J. Rousseau、F. Bénard、Y. Seimbille

  DOI：10.1039/c8ob01434e

  日期：——

  We report two bifunctional chelators, DFO-Cys and DFO-CBT, to label biovectors with zirconium-89 according to the 2-cyanobenzothiazole/1,2-aminothiol cycloaddition.

  我们报告了两种双功能螯合剂，DFO-Cys和DFO-CBT，用于根据2-氰基苯并噻唑/1,2-氨硫醇环加成法将生物载体标记为锆-89。
• Biocompatible and Selective Generation of Bicyclic Peptides**
  作者：Sven Ullrich、Josemon George、Alexandra E. Coram、Richard Morewood、Christoph Nitsche

  DOI：10.1002/anie.202208400

  日期：2022.10.24

  Bicyclic peptides are increasingly popular in drug discovery; however, only few strategies for their synthesis exist. Dicyanopyridine-featured amino acids provide a biocompatible, selective, and catalyst-free pathway to access bicyclic peptides, which are characterized by superior preorganization and high target affinity.

  双环肽在药物发现中越来越受欢迎；然而，它们的合成策略很少。以二氰基吡啶为特征的氨基酸提供了一种生物相容性、选择性和无催化剂的途径来获取双环肽，其特点是优异的预组织性和高靶亲和力。