3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 | 891494-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(3-methoxy-3-oxopropanoyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 891494-65-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: WSZRBHLROKLBBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 166.5h， 生成 Tert-butyl 3-[7-anilino-3-(1-methylpyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRAZOLOPYRIMIDINES AS CYCLIN DEPENDENT KINASE INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2069350B1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.33h， 以43%的产率得到3-(3-甲氧基-3-氧代丙酰基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-FLUOROPYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  [FR] 2-FLUOROPYRAZOLO[1,5-A] PYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE

  摘要：

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的各种激酶抑制剂，包括这些抑制剂的组合物，以及使用这些抑制剂和抑制剂组合物的方法。含有这些抑制剂的组合物对于治疗疾病或疾病症状是有用的。该发明还提供了制备CDK-2或CHK-1抑制剂化合物的方法，抑制CDK-2或CHK-1的方法，以及治疗疾病或疾病症状的方法。

  公开号：

  WO2009070567A1

文献信息

• Methods for inhibiting protein kinases
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070082900A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  The present invention provides methods for inhibiting protein kinases selected from the group consisting of AKT, Checkpoint kinase, Aurora kinase, Pim kinases, and tyrosine kinase using pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with protein kinases using such compounds.

  本发明提供了使用吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物抑制选自AKT、检查点激酶、极光激酶、Pim激酶和酪氨酸激酶的蛋白激酶的方法，以及使用这些化合物治疗、预防、抑制或改善与蛋白激酶相关的一种或多种疾病的方法。
• Pyrazolopyrimidines as protein kinase inhibitors
  申请人：Paruch Kamil

  公开号：US20070083044A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of amino-substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of protein and/or checkpoint kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions including one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations including one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the protein or checkpoint kinases using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在本发明的多种实施方式中，提供了一类新颖的氨基取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，作为蛋白质和/或检查点激酶的抑制剂，制备此类化合物的方法，包含一种或多种此类化合物的药物组合物，制备包含一种或多种此类化合物的药物制剂的方法，以及使用此类化合物或药物组合物治疗、预防、抑制或缓解与蛋白质或检查点激酶相关的一种或多种疾病的方法。
• A convergent preparation of the CHK1 inhibitor MK-8776 (SCH 900776)
  作者：Marc A. Labroli、Michael P. Dwyer、Cory Poker、Kerry M. Keertikar、Randall Rossman、Timothy J. Guzi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.102

  日期：2016.6

  This Letter describes the development of a convergent, efficient route to the CHK1 inhibitor MK-8776. This synthetic approach relies upon the cyclization of a bispyrazole adduct 10 with a optically pure β-keto nitrile 9 to construct the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine scaffold in a single step.

  这封信描述了向CHK1抑制剂MK-8776汇聚，高效途径的发展。该合成方法依赖于双吡唑加合物10与光学纯的β-酮腈9的环化，以一步构建吡唑并[1，5- a ]嘧啶骨架。
• Pyrazolopyrimidines as cyclin dependent kinase inhibitors
  申请人：Guzi J. Timothy

  公开号：US20070225270A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  In its many embodiments, the present invention provides a novel class of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as inhibitors of cyclin dependent kinases, methods of preparing such compounds, pharmaceutical compositions containing one or more such compounds, methods of preparing pharmaceutical formulations comprising one or more such compounds, and methods of treatment, prevention, inhibition, or amelioration of one or more diseases associated with the CDKs using such compounds or pharmaceutical compositions.

  在其多种实施方式中，本发明提供了一种新型的嘧唑并[1,5-a]嘧啶化合物类作为细胞周期蛋白依赖性激酶的抑制剂，制备这种化合物的方法，含有一种或多种这种化合物的制药组合物，制备包含一种或多种这种化合物的制药制剂的方法，以及使用这种化合物或制药组合物治疗、预防、抑制或缓解与CDKs相关的一种或多种疾病的方法。
• Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-based CHK1 inhibitors: A template-based approach—Part 2
  作者：Marc Labroli、Kamil Paruch、Michael P. Dwyer、Carmen Alvarez、Kartik Keertikar、Cory Poker、Randall Rossman、Jose S. Duca、Thierry O. Fischmann、Vincent Madison、David Parry、Nicole Davis、Wolfgang Seghezzi、Derek Wiswell、Timothy J. Guzi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.114

  日期：2011.1

  Previous efforts by our group have established pyrazolo[1,5-a]pyrimidine as a viable core for the development of potent and selective CDK inhibitors. As part of an effort to utilize the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine core as a template for the design and synthesis of potent and selective kinase inhibitors, we focused on a key regulator in the cell cycle progression, CHK1. Continued SAR development of the pyrazolo [1,5-a]pyrimidine core at the C5 and C6 positions, in conjunction with previously disclosed SAR at the C3 and C7 positions, led to the discovery of potent and selective CHK1 inhibitors. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.