Methanesulfonic acid naphthalen-1-ylmethyl ester | 108913-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methanesulfonic acid naphthalen-1-ylmethyl ester
• 英文别名: Naphthalen-1-ylmethyl methanesulfonate
• CAS: 108913-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: KQXOSSNABVNLNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid naphthalen-1-ylmethyl ester 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-N-hydroxy-4-methyl-2-(3-((1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)ureido)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 Methanesulfonic acid naphthalen-1-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• Stabilized and Destabilized Carbocations in the 1,6-Methano[10]annulene Series
  作者：Xavier Creary、Kevin Miller

  DOI：10.1021/jo035006w

  日期：2003.10.1

  2-Chloromethyl and 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene systems solvolyze in methanol to give simple substitution products. Solvent effect studies and the special salt effect support the involvement of cationic intermediates stabilized by the 1,6-methano[10]annulene group. Rate data indicate that the degree of cation stabilization greatly exceeds that of naphthyl groups. B3LYP/6-31G computational

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。
• A metal-free catalytic system for the oxidation of benzylic methylenes and primary amines under solvent-free conditions
  作者：Jintang Zhang、Zhentao Wang、Ye Wang、Changfeng Wan、Xiaoqi Zheng、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/b919346b

  日期：——

  system for the oxidation of benzylic methylenes to ketones and primary amines to nitriles. The reaction conditions are quite mild and environmentally benign, no transition metals, organic solvents or hazard reagents being needed. The oxidation of benzylic methylenes gave the corresponding ketones in excellent yields with complete chemoselectivity, while the oxidation of primary amines was complete in

  碘-吡啶–叔丁基过氧化氢 被开发为一种绿色高效的催化系统，用于将苄基亚甲基氧化为 酮类 和 伯胺 到 腈。反应条件温和，对环境无害，无过渡金属，有机溶剂或需要使用危险试剂。这氧化作用 苄基亚甲基得到相应的 酮类 具有极好的收率和完全的化学选择性，同时氧化了 伯胺 在几分钟内完成，提供了各种 腈 中等至良好的产量。
• Deoxygenation of Ethers To Form Carbon–Carbon Bonds via Nickel Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.7b02326

  日期：2017.5.17

  In this article a successful protocol was developed to construct carbon-carbon bonds by the extrusion of the O atom of ethers via nickel catalysis in the presence of reductants. This methodology is featured as a highly economic route to construct sp3-sp3 C-C bonds through dual C-O activation of ethers with good functional group tolerance.

  在这篇文章中，开发了一个成功的协议，通过在还原剂的存在下通过镍催化挤出醚的 O 原子来构建碳 - 碳键。该方法是通过具有良好官能团耐受性的醚的双 CO 活化来构建 sp3-sp3 CC 键的高度经济途径。
• Photoinduced electron transfer reaction of cyclopropanone acetals with arylmethyl methanesulfonate: generation of β-keto radical species and application to C–C bond formation
  作者：Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1039/c39940001673

  日期：——

  The photoinduced electron transfer reaction of the cyclopropanone acetals 1 with arylmethyl methanesulfonates 4 or 10 as electron acceptors was found to generate a transient pair of radicals, the β-keto radical 3 and the arylmethyl radical, which underwent a novel carbon–carbon bond formation reaction at the sterically hindered β-position of the esters.

  研究发现，环丙酮缩醛 1 与作为电子受体的芳基甲基甲烷磺酸盐 4 或 10 发生光诱导电子转移反应时，会产生一对瞬时自由基--δ-酮自由基 3 和芳基甲基自由基，这对自由基在酯的立体受阻δ位上发生了新的碳碳键形成反应。