6-methyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one | 155140-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 6-methyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: hexahydro-6-methyl-pyrrolizin-3-one；7-methyl-2-pyrrolizidinone；6-Methyl-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 155140-59-3
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: RKQUMBUUZZPIMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizidine 、 2-methyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶衍生物的新途径：(E)-[1,2-Oxazin-3-yl] 丙烯酸甲酯的环收缩

  摘要：

  从肟 3 原位生成的亚硝基烯烃 2 与烯醇醚 1 发生平滑的杂 Diels-Alder 反应，得到带有环外 C=C 键的 1,2-恶嗪衍生物 4。甲氧基丙二烯 8 和 2 以良好的总产率提供了 6 H-1,2-恶嗪 10。这种类型的 1,2-恶嗪的环外双键可用于加成反应，如 4A 与高锰酸钾的二羟基化反应所示，顺利地生成 1,2-二醇 11。随后在 NO 键处发生涉及环断裂的还原级联反应通过环化步骤以良好的收率提供吡咯齐烷酮衍生物12。在 12B 的情况下，这种转化以优异的立体选择性进行。最后，12 的内酰胺部分可以用硼烷还原，以良好的收率提供相应的吡咯里西啶衍生物 19。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990946
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyloxy-N-(2-propenyl)-4-pentenamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到6-methyl-1,2,5,6,7,8-hexahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  O-苯甲酰肟和O-苯甲酰异羟肟酸衍生物的亚氨基，亚氨基和氨基甲酰基

  摘要：

  肟苯甲酸酯和O-苯甲酰基异羟肟酸衍生物在AIBN存在下与三丁基锡烷反应，生成亚胺基、,基和氨基甲酸酯基团，这些基团可以被内烯烃捕获。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00319-4

文献信息

• HETEROCYCLOALKYL-CONTAINING THIENOPYRIMIDINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：LEHMANN-LINTZ Thorsten

  公开号：US20110212102A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  The present invention relates to novel pharmaceutical compositions comprising thienopyrimidine compounds. Moreover, the present invention relates to the use of the thienopyrimidine compounds of the invention for the production of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.

  本发明涉及包含噻吡啶并嘧啶化合物的新颖药物组合物。此外，本发明涉及利用本发明的噻吡啶并嘧啶化合物生产药物组合物，用于预防和/或治疗可通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）及其变体的激酶活性而影响的疾病。
• Amidyl radicals from N-(phenylthio)amides
  作者：John L. Esker、Martin Newcomb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91819-7

  日期：1993.10

  Preparations on N-(phenylthio)amides from secondary amides are described, and these species are shown to be efficient precursors for amidyl radicals in Bu3SnH mediated reactions; cyclizations of δ,ε-unsaturated amidyl radicals from these precursors and their use in measurement of relative rate constants are reported.

  描述了由仲酰胺在N-（苯硫基）酰胺上的制备，这些物质被证明是Bu 3 SnH介导的反应中酰胺基自由基的有效前体。报道了来自这些前体的δ，ε-不饱和酰胺基的环化及其在相对速率常数的测量中的应用。
• Amidyl and carbamyl radicals by stannane mediated cleavage of O-benzoyl hydroxamic acid derivatives
  作者：Anne-Claude Callier、Beatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88089-1

  日期：1994.8

  O-Benzoyl hydroxamic acids react with tributylstannane in the presence of AIBN to give amidyl or carbamyl radicals which can be captured by an internal olefin.

  邻苯甲酰基异羟肟酸在AIBN存在下与三丁基锡烷反应生成酰胺基或氨基甲酸酯基团，这些基团可以被内烯烃捕获。
• US8648068B2
  申请人：——

  公开号：US8648068B2

  公开（公告）日：2014-02-11
• A New Access to Pyrrolizidine Derivatives: Ring Contraction of Methyl (<i>E</i>)-[1,2-Oxazin-3-yl]propenoates
  作者：Reinhold Zimmer、Markus Collas、Regina Czerwonka、Ute Hain、Hans-Ulrich Reissig*

  DOI：10.1055/s-2007-990946

  日期：2008.1

  Nitrosoalkene 2 generated in situ from oxime 3 underwent smooth hetero Diels-Alder reaction with enol ethers 1 to afford 1,2-oxazine derivatives 4 bearing an exocyclic C=C bond. Methoxyallene 8 and 2 provided 6 H-1,2-oxazine 10 in good overall yield. The exocyclic double bond of this type of 1,2-oxazines can be employed for addition reactions as demonstrated by dihydroxylation of 4A with potassium

  从肟 3 原位生成的亚硝基烯烃 2 与烯醇醚 1 发生平滑的杂 Diels-Alder 反应，得到带有环外 C=C 键的 1,2-恶嗪衍生物 4。甲氧基丙二烯 8 和 2 以良好的总产率提供了 6 H-1,2-恶嗪 10。这种类型的 1,2-恶嗪的环外双键可用于加成反应，如 4A 与高锰酸钾的二羟基化反应所示，顺利地生成 1,2-二醇 11。随后在 NO 键处发生涉及环断裂的还原级联反应通过环化步骤以良好的收率提供吡咯齐烷酮衍生物12。在 12B 的情况下，这种转化以优异的立体选择性进行。最后，12 的内酰胺部分可以用硼烷还原，以良好的收率提供相应的吡咯里西啶衍生物 19。