2',3'-Anhydro-N⁶-benzoyladenosine | 132849-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-Anhydro-N⁶-benzoyladenosine
• 英文别名: N⁶-benzoyl-2',3'-anhydro-adenosine；N-[9-[(1R,2R,4R,5R)-4-(hydroxymethyl)-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 132849-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₄
• 分子量: 353.337
• InChiKey: IEHSQLZMWSVUCC-CNEMSGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N6,O3'-dibenzoyl-5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-O-[2-(4-nitrophenylethyl)-phosphato]adenosine triethylammonium salt 、 2',3'-Anhydro-N⁶-benzoyladenosine 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2′,3′-anhydro derivatives of (2′-5′)-oligoadenylates containing modified heterobases

  摘要：

  获得了天然 (2'-5')-寡腺苷酸的新类似物，除了腺嘌呤 2',3'-脱水核苷单元外，还含有利巴韦林或 BAP-核苷片段。合成的化合物对蛇毒磷酸二酯酶的酶水解高度稳定。结果表明，含利巴韦林的(2′-5′)-寡核苷酸可用于消除黑加仑和樱桃体外培养的致病性覆盆子环斑病毒。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0715-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,4R,5R)-2-(6-氨基嘌呤-9-基)-3,6-二氧杂双环[3.1.0]己烷-4-基]甲醇 生成 2',3'-Anhydro-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, PIET;RUF, KLAUS;PFLEIDERER, WOLFGANG, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 7-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleotides. Part XXXIVSynthesis of Modified Oligomeric 2?-5?A Analogues: Potential Antiviral Agents
  作者：Piet Herdewijn、Klaus Ruf、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19910740104

  日期：1991.1.30

  right positions. Their condensations with the intermediary dimeric 2′-terminal phosphodiesters 48 and 49 led to the fully protected 2′–5′-trimers 50–58 which were deblocked to form the free 2′–5′-trimers 59–63. Easy elimination of HBr on deprotection did not allow to form the trimeric (3′-bromo-3′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)adenine analogue but only 63 carrying an unsaturated sugar moiety instead. The newly

  一系列新的2'–5'-寡核苷酸三聚体，其带有9-（2'，3'-脱水-β-D-核呋喃糖基）-（59），9-（3'-脱氧-β-D-甘油- pent-3-enofuranosyl）-（63），9-（3'-azido-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl）-（62）和9-（3'-halo-3'-deoxy-β通过磷酸三酯法合成了在2'-末端的-D-二呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（60和61）部分。的适当的保护，改性单体结构单元（6，9，16，19，27，33，36，37，和43通常通过一系列反应将保护基团引入正确的位置来获得）。他们与中间商二聚体2'-终端磷酸二酯缩合48和49导致了充分的保障2'，5'-三聚体50-58，其被解封，形成游离'，5'-三聚体59 - 63。脱保护时容易消除HBr不允许形成三聚（3'-溴-3'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤类似物，而仅形成63个带有不饱和糖