ethyl 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate | 1033434-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2-isopropylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)carboxylate；ethyl 2-propan-2-ylimidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
• CAS: 1033434-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: WDYNKRDWLDGQKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid [3-(2-hydroxy-2-methyl-propyl)-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-ylmethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  杂芳族酰胺和1,3,4-恶二唑衍生物作为5-HT 4受体部分激动剂的合成，结构-活性关系和临床前评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00457
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 、 1-chloro-3-methylbutan-2-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-isopropyl-imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳族酰胺和1,3,4-恶二唑衍生物作为5-HT 4受体部分激动剂的合成，结构-活性关系和临床前评价

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，在60岁以上的人群中患病率和发病率较高。改进的AD疗法的需求未得到满足，因为当前疗法对症且疗效中等。5-HT 4受体（5-HT 4 R）的部分激动剂可通过激活α-分泌酶将淀粉样蛋白前体蛋白（APP）的处理过程从淀粉样蛋白生成途径转变为非淀粉样蛋白生成途径，从而提供对症和疾病缓解治疗。酶。此外，它们还通过增加大脑中神经递质乙酰胆碱的水平来提供对症治疗。由于这种引人入胜的双重作用机理，几种具有5-HT 4的化学支架设计并评估了R药效团。大多数合成的化合物显示出有效的体外亲和力和体内功效。通过分析集中的结构与活性之间的关系，化合物4o被确定为有效的5-HT 4 R部分激动剂，具有良好的ADME特性和良好的体内功效。GR-125487，一种选择性的5-HT 4 R拮抗剂，减弱了新对象识别测试认知模型中化合物4o的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00457

文献信息

• IMIDAZO [1, 2-A] PYRROLO [3, 2-C] PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS PESTIVIRUS INHIBITORS
  申请人：Neyts Johan

  公开号：US20100093781A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to a series of novel imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines (or also named 6H-1,3a,6-Tri-aza-αy-indacenes) and derivatives thereof, according to formula: (I); The present invention also relates to processes for the preparation of imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines, their use as. a, medicine, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Bovine Viral Diarrhea virus (BVDV).

  本发明涉及一系列新型咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶（或称为6H-1,3a,6-三氮杂-α-吲哚烷）及其衍生物，其化学式为：（I）。本发明还涉及制备咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶的方法，其用途包括药物、治疗或预防病毒感染以及制造用于治疗或预防病毒感染的药物，特别是用于感染属于黄病毒科的病毒，更优选是感染牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的感染。
• Imidazo [1, 2-a] pyrrolo [3, 2-c] pyridine compounds useful as pestivirus inhibitors
  申请人：Neyts Johan

  公开号：US08404707B2

  公开（公告）日：2013-03-26

  The present invention relates to a series of novel imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines (or also named 6H-1,3a,6-Tri-aza-αy-indacenes) and derivatives thereof, according to formula: (I); The present invention also relates to processes for the preparation of imidazo[1,2-α]pyrrolo[3,2-c]pyridines, their use as. a, medicine, their use to treat or prevent viral infections and their use to manufacture a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae and more preferably infections with Bovine Viral Diarrhea virus (BVDV).

  本发明涉及一系列新型咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶（或称为6H-1,3a,6-三氮杂-α-吲哚烷）及其衍生物，其化学式为：（I）；本发明还涉及制备咪唑[1,2-α]吡咯并[3,2-c]吡啶的方法，其用途包括作为药品，用于治疗或预防病毒感染以及用于制造治疗或预防病毒感染的药品，特别是用于感染属于黄病毒科的病毒，更具体地是用于感染牛病毒性腹泻病毒（BVDV）的病毒感染。
• Synthesis and antiviral activity of an imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyridine series against the bovine viral diarrhea virus
  作者：Jean-Michel Chezal、Jan Paeshuyse、Vincent Gaumet、Damien Canitrot、Aurélie Maisonial、Claire Lartigue、Alain Gueiffier、Emmanuel Moreau、Jean-Claude Teulade、Olivier Chavignon、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.01.023

  日期：2010.5

  A series of imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-c]pyridines has been prepared and evaluated for their anti-BVDV activities in MDBK cells. From the synthesized analogues bearing modifications of the substituents at positions 2, 3, 7 and 8, compounds 10a, b, 16, 24, 25 and 26 exhibited significant anti-BVDV activities. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• IMIDAZO[1,2-A]PYRROLO[3,2-C]PYRIDINE COMPOUNDS USEFUL AS PESTIVIRUS INHIBITORS
  申请人：Katholieke Universiteit Leuven

  公开号：EP2125807B1

  公开（公告）日：2011-08-03