ethyl (E)-4-(2-iodophenyl)-2-butenoate | 452055-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2-iodophenyl)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(2-iodophenyl)but-2-enoate
• CAS: 452055-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₃IO₂
• 分子量: 316.139
• InChiKey: JHDBCGJFIUYVKM-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.523±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-iodophenyl)-2-butenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  环丙烯酮缩酮的分子内 [1 + 2] 和 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  报道了环丙烯酮缩酮的第一次分子内热反应，并研究了与带有单个吸电子取代基的缺电子烯烃相连的底物。而反应的分子间变体仅提供内选择性 [1 + 2] 环加成或热生成的 pi 离域单线态乙烯基卡宾的羰基加成反应的产物，而分子内变体提供 [1 + 2] 或 [3 + 2] 反应中的环加合物取决于反应条件、烯烃活化取代基和束缚的性质。除了提供对此类底物的热 [3 + 2] 环加成反应的关键机理见解之外，还发现它们在反映环丙烯酮缩酮裂解生成 pi 离域单线态乙烯基卡宾的容易性和区域选择性的条件下进行。影响反应性的结构特征的最有效组合是在带有醛或酮取代的缺电子烯烃的底物上观察到的，并且在连接系链中加入了芳基环丙烯酮缩酮取代基。在温和的热反应条件下，简单地在 80-100 摄氏度下加热此类底物在甲苯中的溶液，直接以优异的产率 (60-88%) 提供 [3 + 2] 环加合物。影响反应性的结构特征的最有效组合

  DOI：

  10.1021/ja103933n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛,2-碘- 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ethyl (E)-4-(2-iodophenyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化内部炔烃的环化反应合成取代萘。

  摘要：

  [反应：见正文]通过钯催化内部炔烃的碳环化反应，已经制备了各种取代的萘。该方法（1）在一个步骤中形成两个新的碳-碳键；（2）容纳各种官能团；（3）提供高产率的高度取代的萘。

  DOI：

  10.1021/ol026128y

文献信息

• Synthesis of Substituted Naphthalenes and Carbazoles by the Palladium-Catalyzed Annulation of Internal Alkynes
  作者：Qinhua Huang、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo034449x

  日期：2003.9.1

  An efficient synthesis of highly substituted naphthalenes has been developed by the palladium-catalyzed annulation of a variety of internal alkynes, in which two new carbon-carbon bonds are formed in a single step under relatively mild reaction conditions. This method has also been used to synthesize carbazoles, although a higher reaction temperature is necessary. The process involves arylpalladation

  通过钯催化的各种内部炔烃的环化反应，已开发出高效取代的萘的有效合成方法，其中，在相对温和的反应条件下，一个步骤即可形成两个新的碳-碳键。尽管需要更高的反应温度，但是该方法也已经用于合成咔唑。该方法涉及炔烃的芳基palladation，随后是分子内的Heck烯烃化和双键异构化。该方法可容纳各种官能团，并以良好或优异的收率提供预期的高度取代的萘和咔唑。
• Intermolecular Addition Reaction to Alkenes of Acylmolybdenum Complexes Generated by Oxidative Addition of Aryl or Alkenyl Halides with Molybdenum(0) Carbonyl Complexes
  作者：Nobuharu Iwasawa、Kenichiro Sangu、Toru Watanabe、Jun Takaya

  DOI：10.1055/s-2007-973858

  日期：2007.4

  Acylmolybdenum species, generated by oxidative addition of aryl or alkenyl halides with molybdenum(0) carbonyl complex followed by carbon monoxide insertion, added to various kinds of alkenes intermolecularly to give simple addition products in good yields without formation of carbonylative Heck-type products.

  酰基钼物种，通过芳基或烯基卤化物与钼 (0) 羰基络合物的氧化加成，然后插入一氧化碳，分子间添加到各种烯烃中，以良好的收率得到简单的加成产物，而不会形成羰基化的 Heck 型产物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 9-Fluorenylidenes through Aryne Annulation
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol900554r

  日期：2009.6.4

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halostyrenes produces substituted 9-fluorenylidenes in good yields. This methodology provides this important carbocyclic ring system in a single step, which involves the generation of two new carbon−carbon bonds, occurs under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde

  取代的邻卤代苯乙烯在钯催化下芳烃的成环反应以良好的产率产生取代的 9-亚芴。该方法一步即可提供这一重要的碳环系统，涉及生成两个新的碳-碳键，反应条件相对温和，并且可耐受多种官能团，包括氰基、酯、醛和酮基团。
• Synthesis of 9-Fluorenylidenes and 9,10-Phenanthrenes through Palladium-Catalyzed Aryne Annulation by <i>o</i>-Halostyrenes and <i>o</i>-Halo Allylic Benzenes
  作者：Shilpa A. Worlikar、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo9017827

  日期：2009.12.4

  A number of functionally substituted 9-fluorenylidenes and 9,10-phenanthrenes have been synthesized from substituted o-halostyrenes and o-halo allylic benzenes respectively in good yields by the palladium-catalyzed annulation of arynes. The methodology tolerates a variety of functional groups, including cyano, ester, aldehyde, and ketone groups, occurs Under relatively mild reaction conditions, and involves the generation of two new carbon-carbon bonds, thus providing these important carbocyclic ring systems in a single synthetic step.