N'-(4-chlorophenyl)-N-propylpropane-1,3-diamine | 208724-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N'-(4-chlorophenyl)-N-propylpropane-1,3-diamine
• CAS: 208724-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₉ClN₂
• 分子量: 226.749
• InChiKey: UKRXQKJJOBBQHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  357.187±22.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N'-(4-chlorophenyl)-N-propylpropane-1,3-diamine 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-(p-chlorophenyl)-3-propylhexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基六氢嘧啶。第1部分。1,3-Di和1,2,3-三取代衍生物的合成和1 H NMR表征

  摘要：

  一系列Ñ -arylhexahydropyrimidines LA-1通过的缩合合成ñ -芳基- ñ “ -烷基（或芳基）-1,3-丙二胺2A-H与醛。与甲醛的反应在水醇溶液中进行，而与芳族醛的缩合通常需要使用活化的分子筛。分析了化合物1a-1的1 H NMR光谱，并将结果与​​其构型特征相关联。不含2个取代基la-g的衍生物显示快速环逆转和N-反转。2-芳基的存在将环反转平衡移向其中2-芳基取代基是赤道的构象。根据偶联常数和化学位移值对这些化合物中的轴向和赤道氢进行了不同的分配。在化合物1k中，光谱数据表明N-甲基的轴向取向。在相应的NOESY谱图中证实了这些发现。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390409
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-bromopropyl)propionamide 在 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(4-chlorophenyl)-N-propylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  不对称 N,N'-二取代α,ω-二氨基烷烃的简便合成

  摘要：

  摘要描述了通过还原 N-(ω-芳基氨基烷基)酰胺来区域特异性构建不对称 N-烷基 (或芳烷基)-N'-芳基-α,ω-二氨基烷烃 3 (n=2,3,4) 的一般程序2 与硼烷。化合物2很容易通过N-(ω-卤代烷基)酰胺1与芳香胺的缩合获得。

  DOI：

  10.1080/00397919808006867

文献信息

• A Convenient Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstitutedα,ω-Diaminoalkanes
  作者：Liliana R. Orelli、Alejandra Salerno、Mónica E. Hedrera、Isabel A. Perillo

  DOI：10.1080/00397919808006867

  日期：1998.5

  general procedure is described for regiospecific construction of unsymmetrical N-alkyl (or aralkyl)-N′-aryl-α,ω-diaminoalkanes 3 (n=2,3,4) by reduction of N-(ω -arylaminoalkyl)amides 2 with borane. Compounds 2 are readily obtained by condensation of N-(ω-haloalkyl)amides 1 with aromatic amines.

  摘要描述了通过还原 N-(ω-芳基氨基烷基)酰胺来区域特异性构建不对称 N-烷基 (或芳烷基)-N'-芳基-α,ω-二氨基烷烃 3 (n=2,3,4) 的一般程序2 与硼烷。化合物2很容易通过N-(ω-卤代烷基)酰胺1与芳香胺的缩合获得。
• <i>N</i>-arylhexahydropyrimidines. Part 1. Synthesis and¹H NMR characterization of 1,3-Di and 1,2,3-trisubstituted derivatives
  作者：Isabel A. Perillo、María B. García、Juan Á. Bisceglia、Liliana R. Orelli

  DOI：10.1002/jhet.5570390409

  日期：2002.7

  3-propanediamines 2a-h with aldehydes. Reactions with formaldehyde proceeded in hydroalcoholic solution, while condensation with aromatic aldehydes required in general the use of activated molecular sieves. 1H NMR spectra of compounds la-1 were analyzed and the results correlated with their conforma-tional features. Derivatives devoid of a 2-substituent la-g show fast ring reversal and N-inversion. The presence

  一系列Ñ -arylhexahydropyrimidines LA-1通过的缩合合成ñ -芳基- ñ “ -烷基（或芳基）-1,3-丙二胺2A-H与醛。与甲醛的反应在水醇溶液中进行，而与芳族醛的缩合通常需要使用活化的分子筛。分析了化合物1a-1的1 H NMR光谱，并将结果与​​其构型特征相关联。不含2个取代基la-g的衍生物显示快速环逆转和N-反转。2-芳基的存在将环反转平衡移向其中2-芳基取代基是赤道的构象。根据偶联常数和化学位移值对这些化合物中的轴向和赤道氢进行了不同的分配。在化合物1k中，光谱数据表明N-甲基的轴向取向。在相应的NOESY谱图中证实了这些发现。