2-(2,2-dibromovinyl)-1-(phenylethynyl)naphthalene | 1391921-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,2-dibromovinyl)-1-(phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 1391921-34-8
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂
• 分子量: 412.123
• InChiKey: SKMHXDWMEZRFEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dibromovinyl)-1-(phenylethynyl)naphthalene 、 三异丙基硅基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 、 锌 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57 %的产率得到triisopropyl(10-phenylpentaleno[1,2-a]naphthalen-8-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  具有两个烯烃质子的稳定单芳烃-戊二烯

  摘要：

  引入了一类新的稳定的单芳烃-戊烯，它在戊烯亚基的每个五元环上都有一个烯烃质子。它们的合成是通过邻芳基乙炔宝石-二溴烯烃和 TIPS-乙炔之间的区域选择性碳钯化级联反应完成的。这些分子可能是磁性（反）芳香效应的实验探针。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03752
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2-(2,2-dibromovinyl)-1-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有两个烯烃质子的稳定单芳烃-戊二烯

  摘要：

  引入了一类新的稳定的单芳烃-戊烯，它在戊烯亚基的每个五元环上都有一个烯烃质子。它们的合成是通过邻芳基乙炔宝石-二溴烯烃和 TIPS-乙炔之间的区域选择性碳钯化级联反应完成的。这些分子可能是磁性（反）芳香效应的实验探针。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03752

文献信息

• Cascade Carbopalladation Reaction between Alkynes and <i>gem</i>-Dibromoolefins: Facile Access to Monoannelated Pentalenes
  作者：Pablo Rivera-Fuentes、Margarete von Wantoch Rekowski、W. Bernd Schweizer、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、François Diederich

  DOI：10.1021/ol301670d

  日期：2012.8.17

  A carbopalladation cascade reaction of easily accessible gem-dibromoolefins and alkynes furnishes monobenzo- and mononaphthopentalenes. The new chromophores accessed by this short route exhibit small HOMO-LUMO gaps and redox amphoteric behavior with tunable redox potentials.