4-(benzoxazol-2-ylsulfanyl)methyl-1-(4-phthalimidobutyl)-1,2,3-triazole | 1310539-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(benzoxazol-2-ylsulfanyl)methyl-1-(4-phthalimidobutyl)-1,2,3-triazole
• CAS: 1310539-81-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N₅O₃S
• 分子量: 433.491
• InChiKey: NZDNMKFNKGXRPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(benzoxazol-2-ylsulfanyl)methyl-1-(4-phthalimidobutyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new class of triazole-linked benzoheterocycles via 1,3-dipolar cycloaddition

  摘要：

  A new series of 1,2,3-triazole derivatives have been synthesized from phthalimides and terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of CuI. The present protocol affords 1,2,3-triazoles in moderate to good yields (44-89%).

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000300025

文献信息

• Synthesis of N-substituted phthalimidoalkyl 1H-1,2,3-triazoles: a molecular diversity combining click chemistry and ultrasound irradiation
  作者：Moara T. da Silva、Ronaldo N. de Oliveira、Wagner O. Valença、Fernanda C. G. Barbosa、Mauro G. da Silva、Celso A. Camara

  DOI：10.1590/s0103-50532012005000053

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazole derivatives was synthesized from N-phthalimidoalkyl-azides (A(1)-A(4)) and alkynes (a-e) under ultrasound irradiation in the presence of CuI, Et3N and DMF as solvent. The present protocol afforded 18 new 1,2,3-triazoles (1-4) in good-to-excellent yields (67-98%).