N-((2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl)-4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butoxy)-3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide | 1384840-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl)-4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butoxy)-3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1384840-68-9
• 化学式: C₃₇H₃₆N₂O₇S
• 分子量: 652.768
• InChiKey: ZQNKRQGHNGQZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  102.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl)-4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butoxy)-3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-(4-aminobutoxy)-N-((2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl)-3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗癌芳基磺酰胺与 p300 转录辅因子相互作用的结合模型

  摘要：

  缺氧诱导因子 (HIF) 是激活多种基因产物表达并促进肿瘤适应缺氧环境的转录因子。为了变得具有转录活性，HIF 与辅因子 p300 或 CBP 相关联。以前，我们发现芳基磺酰胺可以在生物测定中拮抗 HIF 转录，阻断 p300/HIF-1α 相互作用，并在几种动物模型中发挥有效的抗癌活性。在目前的工作中，KCN1-珠亲和下拉，14C 标记的 KCN1 结合和 KCN1 表面等离子体共振测量为 KCN1 可以与 p300 的 CH1 结构域结合并可能阻止 p300/HIF-1α 组装的机制提供初步支持。使用先前报道的 p300/HIF-1α 复合物的 NMR 结构，我们已经确定了 p300-CH1 域中的潜在结合位点。结合 IC 50值的双位点结合模型允许建立适度的基于 ROC 的富集并为未来的模拟合成创建指南。

  DOI：

  10.1021/ml300042k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-N-[(2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl]-N-phenylbenzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-((2,2-dimethyl-2H-chromen-6-yl)methyl)-4-(4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butoxy)-3-methoxy-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  抗癌芳基磺酰胺与 p300 转录辅因子相互作用的结合模型

  摘要：

  缺氧诱导因子 (HIF) 是激活多种基因产物表达并促进肿瘤适应缺氧环境的转录因子。为了变得具有转录活性，HIF 与辅因子 p300 或 CBP 相关联。以前，我们发现芳基磺酰胺可以在生物测定中拮抗 HIF 转录，阻断 p300/HIF-1α 相互作用，并在几种动物模型中发挥有效的抗癌活性。在目前的工作中，KCN1-珠亲和下拉，14C 标记的 KCN1 结合和 KCN1 表面等离子体共振测量为 KCN1 可以与 p300 的 CH1 结构域结合并可能阻止 p300/HIF-1α 组装的机制提供初步支持。使用先前报道的 p300/HIF-1α 复合物的 NMR 结构，我们已经确定了 p300-CH1 域中的潜在结合位点。结合 IC 50值的双位点结合模型允许建立适度的基于 ROC 的富集并为未来的模拟合成创建指南。

  DOI：

  10.1021/ml300042k