5-(acetylamino)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine | 143621-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(acetylamino)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,3-dioxolanyl)-5-acetylaminopyridine；N-[6-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridin-3-yl]acetamide
• CAS: 143621-39-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: YZMJALFLQSWMLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(acetylamino)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-(ethylamino)pyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧甲醛硫代半脲的3-氨基和5-氨基衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用

  DOI：

  10.1021/jm9600454
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 以2.1 g (82%)的产率得到5-(acetylamino)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-formylpyridine thiosemicarbazone compounds

  摘要：

  提供了一种基于公式##STR1##的化合物治疗肿瘤的方法。该发明的某些方面得到了美国国家癌症研究所的U.S.公共卫生服务拨款CA-02817的部分支持，并得到了耶鲁大学东北NMR设施的支持，就高分辨率NMR光谱的使用而言，这得益于美国国家科学基金会（Grant No. CHE-7916210）化学部门的拨款。

  公开号：

  US05281715A1

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of amino derivatives of pyridine-2-carboxaldehyde thiose micarbazone
  作者：Mao Chin Liu、Tai Chun Lin、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00098a012

  日期：1992.10

  with thiosemicarbazide afforded the respective thiosemicarbazones. Acetylation of the amino acetals and alkylsulfonation of the 5-amino acetal, followed by condensation with thiosemicarbazide was employed to yield amide thiosemicarbazones. The most active compounds synthesized were 3-aminopyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone and 3-amino-4-methylpyridine-2-carboxaldehyde thiosemicarbazone which

  已经合成了各种取代的吡啶-2-羧甲醛硫代半氨基甲酮（12种化合物），并评估了在患有L1210白血病的小鼠中的抗肿瘤活性。用二氧化硒氧化3-硝基-2-甲基吡啶，5-硝基-2-甲基吡啶，3-硝基-2,4-二甲基吡啶和5-硝基-2,4-二甲基吡啶生成相应的吡啶-2 -羧甲醛，然后将其转化为环状乙缩醛，随后通过催化氢化将其还原为氨基和羟氨基衍生物。硝基醛和乙缩醛与硫代氨基脲的缩合得到各自的硫代氨基脲。氨基缩醛的乙酰化和5-氨基缩醛的烷基磺化，然后与硫代氨基脲一起缩合，得到酰胺基硫代氨基脲。
• 2-Formylpyridine thiosemicarbazone derivatives, their preparation and their use as antitumor agents
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：EP0570294B1

  公开（公告）日：1997-07-30
• US5281715A
  申请人：——

  公开号：US5281715A

  公开（公告）日：1994-01-25
• US5721259A
  申请人：——

  公开号：US5721259A

  公开（公告）日：1998-02-24
• Synthesis and Biological Activity of 3- and 5-Amino Derivatives of Pyridine-2-carboxaldehyde Thiosemicarbazone
  作者：Mao-Chin Liu、Tai-Shun Lin、Joseph G. Cory、Ann H. Cory、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm9600454

  日期：1996.1.1

  sequential treatment with sodium borohydride, methanesulfonyl chloride, and morpholine afforded the morpholinomethyl derivative 30. Catalytic hydrogenation of 23 and 30 with Pd/C yielded the corresponding amino derivatives 24 and 31. Catalytic hydrogenation of 5-cyano-2-methylpyridine (33) with Raney nickel, followed by treatment with acetic anhydride, gave the amide derivative 35. N-Oxidation of 35,

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用