N-(4-nitro-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide | 210346-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-nitro-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(4-nitro-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 210346-58-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: VMGYTBXNBOBPAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-nitro-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,8-diaminotetralin-1-one
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide 在 chromium(VI) oxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以47%的产率得到N-(4-nitro-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  环A和F修饰的六环喜树碱类似物的合成及其抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过适当取代的双环氨基酮与三环酮的弗里德兰德缩合合成喜树碱的19个A和F环修饰的六环类似物，并评价其细胞毒性和拓扑异构酶I抑制活性。17种化合物对小鼠白血病P388和人肿瘤细胞系HOC-21和QG-56的细胞毒性作用与7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）相当或更好。在六环化合物的A环的5位上引入致密且感应吸电子的取代基，例如羟基，甲氧基，氯或氟基，显着提高了抗肿瘤活性。拓扑异构酶I抑制这些化合物的效力与其细胞毒性显示出良好的相关性。他们之中，

  DOI：

  10.1021/jm970765q

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC B7-H4 BINDING MOLECULES<br/>[FR] MOLÉCULES THÉRAPEUTIQUES SE LIANT À B7-H4
  申请人：MEDIMMUNE LTD

  公开号：WO2022053650A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present invention relates to binding molecules (e.g. antibodies) for the treatment of cancer, and related antibody-drug conjugates.

  本发明涉及用于治疗癌症的结合分子（例如抗体）以及相关的抗体药物结合物。
• [EN] COMPOUNDS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET CONJUGUÉS CORRESPONDANTS
  申请人：MEDIMMUNE LTD

  公开号：WO2021148500A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A conjugate comprising the following topoisomerase inhibitor derivative (A*): where Y is H or F, with a single overall linker moiety connecting two topoisomerase inhibitor derivatives to a Ligand Unit, wherein the topoisomerase inhibitor derivatives are cleavable from the Ligand Unit. Also provided is A* with the linking unit attached, and intermediates for their synthesis.

  一个包含以下拓扑异构酶抑制剂衍生物（A*）的共轭物：其中Y为H或F，具有将两个拓扑异构酶抑制剂衍生物连接到配体单元的单一整体连接基团，其中拓扑异构酶抑制剂衍生物可以从配体单元中解离。还提供了附有连接单元的A*，以及它们合成的中间体。
• [EN] CAMPTOTHECIN COMPOUND AND CONJUGATE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE CAMPTOTHÉCINE ET CONJUGUÉ ASSOCIÉ<br/>[ZH] 一种喜树碱类化合物及其偶联物
  申请人：MABWELL SHANGHAI BIOSCIENCE CO LTD

  公开号：WO2023109965A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  提供了一种喜树碱类化合物，其为结构式I所示的化合物或其药学上接受的盐、立体异构体、溶剂化物或前药；还提供了包含所述喜树碱类化合物的抗体药物偶联物。
• Stabilization of <i>sp</i>‐Hybridized Nitrogen Cation by Lewis Acid‐Base Complex Formation with Intramolecular Iodine
  作者：Tomohiro Fujino、Tadashi Hyodo、Yuko Otani、Kentaro Yamaguchi、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1002/chem.202303393

  日期：2024.1.22

  Anchimeric interaction with an sp-hybridized nitrogen cation with iodine affords an isolable acid-base complex. The N−I bonding is non-covalent but rather strong, while the O−I bond of the ligand is ionic and weak, facilitating ligand exchange in the presence of a Brønsted acid. The generated I+ cation species can be employed for α-hydroxylation of ketones.

  sp-杂化氮阳离子与碘的嵌合相互作用提供了可分离的酸碱复合物。 N−I 键是非共价键，但相当强，而配体的 O−I 键是离子键且弱，在布朗斯台德酸存在下促进配体交换。生成的 I +阳离子可用于酮的 α-羟基化。
• Compounds and conjugates thereof
  申请人：MedImmune Limited

  公开号：US11446292B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  A conjugate comprising the following topoisomerase inhibitor derivative (A*): with a linker for connecting to a Ligand Unit, wherein the linker is attached in a cleavable manner to the amino residue. The Ligand Unit is preferably an antibody. Also provided is A* with the linking unit attached, and intermediates for their synthesis, as well as the released warhead.

  由下列拓扑异构酶抑制剂衍生物（A*）组成的共轭物： 与配体单元连接的连接体，其中连接体以可裂解的方式连接到氨基残基上。配体单元最好是抗体。此外，还提供附有连接单元的 A*、用于合成的中间体以及释放的弹头。