1-naphthylmethyl trifluoroacetate | 142077-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthylmethyl trifluoroacetate
• 英文别名: 1-Naphthylmethyl-trifluoracetat；(Naphthalen-1-yl)methyl trifluoroacetate；naphthalen-1-ylmethyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 142077-82-5
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂
• 分子量: 254.208
• InChiKey: FNINWPOKSZXOOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthylmethyl trifluoroacetate 、 二甲基丙二酸钠 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到dimethyl (1-naphthylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed nucleophilic substitution of napht hylmethyl and 1-naphthylethyl esters

  摘要：

  Sodium dimethyl malonate reacted with naphthylmethyl and 1-naphthylethyl alcohol derivatives in DMF at 20-80-degrees-C, under palladium(0) / phosphine catalysis. to give the substitution products dimethyl naphthylmethyl- and 1-naphthylethylmalonates. respectively, in good (75-83%) yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92227-5
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1-naphthylmethyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f

文献信息

• Oxidative Trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° Benzylic C(sp³)–H Bond Donors Using <i>N</i>-Trifluoroacetoxyquinuclidinium Salts under Photoredox Catalysis
  作者：Michael Hitt、Andrei N. Vedernikov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02946

  日期：2022.10.28

  trifluoroacetate was prepared in situ from quinuclidine N-oxide and (CF3CO)2O. Except for some electron-poor substrates, this reagent allows for the high-yielding oxidative trifluoroacetoxylation of 1°, 2°, and 3° benzylic C–H bonds under photocatalytic conditions. The trifluoroacetoxylation of an ibuprofen methyl ester allowed the selective functionalization of a 2° benzylic C–H bond. For alkylbenzenes, hydrogen-atom

  N-三氟乙酰氧基奎宁环三氟乙酸盐由奎宁环N-氧化物和 (CF 3 CO) 2 O原位制备。除了一些缺电子底物外，该试剂允许 1°、2° 和 3° 的高产率氧化三氟乙酰氧基化光催化条件下的苄基 C-H 键。布洛芬甲酯的三氟乙酰氧基化允许 2° 苄基 C-H 键的选择性官能化。对于烷基苯，氢原子从苄基 C-H 键转移到奎宁环阳离子自由基被认为是决定反应产物的步骤。
• CN116751118
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