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4-(hydroxymethyl)benzyl pivalate | 1185742-86-2

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-(hydroxymethyl)benzyl pivalate
英文别名
[4-(Hydroxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate;[4-(hydroxymethyl)phenyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
4-(hydroxymethyl)benzyl pivalate化学式
CAS
1185742-86-2
化学式
C13H18O3
mdl
——
分子量
222.284
InChiKey
LGZYJHLRTNFKOQ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.46
  • 拓扑面积:
    46.5
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-(hydroxymethyl)benzyl pivalate草酰氯1-甲基-3-[6-(甲基亚磺酰基)己基]咪唑对甲苯磺酰盐三乙胺 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 6.0h, 以93%的产率得到4-formylbenzyl pivalate
    参考文献:
    名称:
    离子支持的甲基亚砜和甲基硫化物的高效Swern氧化和Corey-Kim氧化
    摘要:
    在二氯甲烷中,在三乙胺存在下,用两种离子负载的甲基亚砜A-1(C 6)和B-1(C 10)和草酰氯对各种苄基和烯丙基醇,伯醇和仲醇进行Swern氧化,然后简单的乙醚萃取反应混合物,分别以高收率和高纯度分别得到相应的醛和酮。同样,用两种离子支持的甲基硫醚A-2(C 6)和B-2(C 10)对各种苄醇和烯丙基醇,伯醇和仲醇进行Corey-Kim氧化)和N-氯代琥珀酰亚胺在二氯甲烷中的三乙胺存在下,然后简单地用乙醚萃取反应混合物,分别以高收率和高纯度提供相应的醛和酮。两种反应都没有产生任何难闻的气味。在Swern氧化中,以高收率回收了离子负载的甲基硫化物,可以将其重新氧化以生成离子负载的甲基亚砜A-1(C 6)和B-1(C 10),以便在同一氧化中重复使用。在Corey–Kim氧化过程中,离子支撑的甲基硫化物A-2(C 6)和B-2(C 10)以高收率回收,也可用于相同的氧化。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2012.06.026
  • 作为产物:
    描述:
    4-O-acetoxymethylpivaloyloxymethylbenzene 在 甲醇 、 oxo[hexa(trifluoroacetato)]tetrazinc 作用下, 反应 12.0h, 以92%的产率得到4-(hydroxymethyl)benzyl pivalate
    参考文献:
    名称:
    四核-锌-簇催化的乙酸酯和苯甲酸酯的实用和通用脱保护
    摘要:
    通过与甲醇的酯交换反应,开发了一种新的乙酸酯和苯甲酸酯催化脱酰作用(参见方案)。在催化量的四核锌簇存在下,与各种对酸和亲核试剂敏感的官能团的反应可以有效地进行。本催化剂适用于反应性较低的叔乙酸酯,该酯的脱酰作用很难通过与其他催化剂的酯交换反应来实现。
    DOI:
    10.1002/chem.201000960
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文献信息

  • A Simple, General, and Highly Chemoselective Acetylation of Alcohols Using Ethyl Acetate as the Acetyl Donor Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster
    作者:Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Yukiko Hayashi
    DOI:10.1055/s-0029-1217335
    日期:——
    presence of a Zn-cluster catalyst, alcohols are efficiently converted to the corresponding acetate just by refluxing in EtOAc. The mild reaction conditions enabled the reactions of various functionalized alcohols to proceed in good to excellent yield. Moreover, even when a large excess of the acetyl donor is used, the hydroxyl groups are selectively acetylated in the presence of highly nucleophilic aliphatic
    在 Zn 簇催化剂的存在下,仅通过在 EtOAc 中回流,醇就可以有效地转化为相应的乙酸盐。温和的反应条件使各种官能化醇的反应能够以良好的收率进行。此外,即使使用大量过量的乙酰基供体,羟基在高度亲核脂肪族氨基的存在下也会被选择性乙酰化,接近酶系统的化学选择性。
  • Transesterification Reactions Catalyzed by a Recyclable Heterogeneous Zinc/Imidazole Catalyst
    作者:Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Yoshimasa Matsushima、Takashi Ohshima
    DOI:10.1002/adsc.201600229
    日期:2016.7.28
    universal and recyclable heterogeneous zinc/imidazole catalyst. The catalyst is recoverable through simple filtration and can be reused at least five times, retaining its catalytic activity. Leached zinc species were not responsible for the observed catalysis based on the hot filtration test and ICP‐MS analysis. The heterogeneous zinc catalyst also promotes chemoselective transesterification over amidation
    我们报告了通用和可回收的异质锌/咪唑催化剂的发展。该催化剂可通过简单过滤回收,并可重复使用至少五次,保持其催化活性。根据热过滤测试和ICP-MS分析,浸出的锌不负责观察到的催化作用。异质锌催化剂还促进酰胺化反应的化学选择性酯交换反应。
  • Efficient Swern oxidation and Corey–Kim oxidation with ion-supported methyl sulfoxides and methyl sulfides
    作者:Daisuke Tsuchiya、Masayuki Tabata、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo
    DOI:10.1016/j.tet.2012.06.026
    日期:2012.8
    Swern oxidation of various benzylic and allylic alcohols, primary alcohols, and secondary alcohols with two ion-supported methyl sulfoxides A-1 (C6) and B-1 (C10), and oxalyl chloride in the presence of triethylamine in dichloromethane, followed by simple diethyl ether extraction of the reaction mixture, gave the corresponding aldehydes and ketones, respectively, in good yields with high purity. Similarly
    在二氯甲烷中,在三乙胺存在下,用两种离子负载的甲基亚砜A-1(C 6)和B-1(C 10)和草酰氯对各种苄基和烯丙基醇,伯醇和仲醇进行Swern氧化,然后简单的乙醚萃取反应混合物,分别以高收率和高纯度分别得到相应的醛和酮。同样,用两种离子支持的甲基硫醚A-2(C 6)和B-2(C 10)对各种苄醇和烯丙基醇,伯醇和仲醇进行Corey-Kim氧化)和N-氯代琥珀酰亚胺在二氯甲烷中的三乙胺存在下,然后简单地用乙醚萃取反应混合物,分别以高收率和高纯度提供相应的醛和酮。两种反应都没有产生任何难闻的气味。在Swern氧化中,以高收率回收了离子负载的甲基硫化物,可以将其重新氧化以生成离子负载的甲基亚砜A-1(C 6)和B-1(C 10),以便在同一氧化中重复使用。在Corey–Kim氧化过程中,离子支撑的甲基硫化物A-2(C 6)和B-2(C 10)以高收率回收,也可用于相同的氧化。
  • A Tetranuclear-Zinc-Cluster-Catalyzed Practical and Versatile Deprotection of Acetates and Benzoates
    作者:Takanori Iwasaki、Kazushi Agura、Yusuke Maegawa、Yukiko Hayashi、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima
    DOI:10.1002/chem.201000960
    日期:——
    A new catalytic deacylation of acetates and benzoates through transesterification with methanol was developed (see scheme). Reactions with various acid‐ and nucleophile‐sensitive functional groups proceeded efficiently in the presence of a catalytic amount of the tetranuclear zinc cluster. The present catalysis is applicable to less‐reactive tertiary acetates, the deacylation of which is difficult
    通过与甲醇的酯交换反应,开发了一种新的乙酸酯和苯甲酸酯催化脱酰作用(参见方案)。在催化量的四核锌簇存在下,与各种对酸和亲核试剂敏感的官能团的反应可以有效地进行。本催化剂适用于反应性较低的叔乙酸酯,该酯的脱酰作用很难通过与其他催化剂的酯交换反应来实现。
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