2-p-fluorophenyl-3,4-dihydro-6-methoxy-naphthalen-1(2H)-one | 101615-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-p-fluorophenyl-3,4-dihydro-6-methoxy-naphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-6-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 101615-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: NFWGIHCVNPDABJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-p-fluorophenyl-3,4-dihydro-6-methoxy-naphthalen-1(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯（ii）-1-甲基咪唑配合物催化丁酮与芳基氯的α-芳基化反应以及产物的进一步转化†

  摘要：

  NHC-Pd（II）-Im配合物1被证明是四氢萘酮2和芳基氯3之间反应的有效催化剂，使α-芳基化四氢萘酮4的产率高至高。另外，如果上述反应混合物在室温下再暴露于空气中3小时，则正常的α-芳基化产物4可以一锅法以良好的产率被完全氧化为2-芳基-2'-羟基四氢萘酮6。 。此外，如果将含有氧化产物6的反应混合物在回流下用TsOH /甲苯溶液处理19 h，则最终的芳构化产物2-芳基萘-1-醇5可以以可接受到中等的产量实现。所有反应都能耐受四氢萘酮2和芳基氯3上的各种取代基，从而为四氢萘酮的α-芳基化和产物的进一步转化提供了一种有效的方法，并且丰富了NHC-Pd（II）配合物在有机合成中的应用。 。

  DOI：

  10.1039/c5ob01203a
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-4-(3-methoxyphenyl)butanenitrile 在 硫酸 、 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-p-fluorophenyl-3,4-dihydro-6-methoxy-naphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aryltricyclospirodienones; novel steroid mimics as inhibitors of aromatase

  摘要：

  芳基三环螺二烯酮 16a、16b、16c 和 18 被设计为芳香化酶的潜在抑制剂，由 6-甲氧基四氢萘酮合成。

  DOI：

  10.1039/a608338b

文献信息

• Phenol derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04751240A1

  公开（公告）日：1988-06-14

  A phenol derivative of the formula NU--A--X--R.sup.1 wherein NU is a defined phenolic nucleus including a phenyl-hydroxynaphthyl; hydroxyphenyl-naphthyl; phenyl-hydroxyindanyl, phenyl-hydroxybenzothienyl or mono-hydroxyphenyl-ethylene or vinylene nucleus; wherein A is alkylene, alkenylene or alkynylene which may be interrupted by phenylene or other linkages, wherein R.sup.1 is hydrogen, or alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, halogenoalkyl, alkoxyalkyl, halogenoalkoxyalkyl, aryl or arylalkyl, or R.sup.1 is joined to R.sup.2, and wherein X is --CONR.sup.2 --, --CSNR.sup.2 --, --NR.sup.12 CO--, --NR.sup.12 CS--, --NR.sup.12 CONR.sup.2 --, ##STR1## --SO.sub.2 NR.sup.2 --or --CO--, or, when R.sup.1 is not hydrogen, is --NR.sup.12 COO--, --(PO)R.sup.2 13 , --S--, --SO--or --SO.sub.2 --, wherein R.sup.2 is hydrogen or alkyl, or R.sup.1 and R.sup.2 together form alkylene; wherein R.sup.12 is hydrogen or alkyl, and wherein R.sup.22 is hydrogen, cyano or nitro; or a salt thereof when appropriate. The compounds possess antioestrogenic activity and may be used for the treatment of hormone-dependent breast tumors or of anovulatory infertility.

  NU--A--X--R.sup.1的分子式衍生物，其中NU是一个定义明确的酚核，包括苯基-羟基萘基；羟基苯基-萘基；苯基-羟基吲哚基，苯基-羟基苯并噻吩基或单羟基苯基-乙烯基或乙烯基核；其中A是可以由苯基或其他连接段中断的烷基，烯烃基或炔烃基，其中R.sup.1是氢，或烷基，烯烃基，炔烃基，环烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，卤代烷氧基烷基，芳基或芳基烷基，或R.sup.1连接到R.sup.2，其中X是--CONR.sup.2 --，--CSNR.sup.2 --，--NR.sup.12 CO--，--NR.sup.12 CS--，--NR.sup.12 CONR.sup.2 --，##STR1## --SO.sub.2 NR.sup.2 --或--CO--，或者当R.sup.1不是氢时，是--NR.sup.12 COO--，--(PO)R.sup.2 13，--S--，--SO--或--SO.sub.2--，其中R.sup.2是氢或烷基，或R.sup.1和R.sup.2一起形成烷基；其中R.sup.12是氢或烷基，其中R.sup.22是氢，氰基或硝基；或者在适当情况下其盐。这些化合物具有抗雌激素活性，可用于治疗激素依赖性乳腺肿瘤或无排卵性不孕症。
• US4751240A
  申请人：——

  公开号：US4751240A

  公开（公告）日：1988-06-14
• N-heterocyclic carbene–palladium(<scp>ii</scp>)-1-methylimidazole complex catalyzed α-arylation reactions of tetralones with aryl chlorides and further transformation of the products
  作者：Hui-Ying Yin、Xia-Li Lin、Shu-Wan Li、Li-Xiong Shao

  DOI：10.1039/c5ob01203a

  日期：——

  NHC–Pd(II)–Im complex 1 has proven to be an efficient catalyst in the reaction between tetralones 2 and aryl chlorides 3, giving the α-arylated tetralones 4 in good to high yields. In addition, if the above reaction mixture was exposed to air at room temperature for another 3 h, the normal α-arylated products 4 can be fully oxidized to 2-aryl-2′-hydroxytetralones 6 in good yields in a one-pot procedure

  NHC-Pd（II）-Im配合物1被证明是四氢萘酮2和芳基氯3之间反应的有效催化剂，使α-芳基化四氢萘酮4的产率高至高。另外，如果上述反应混合物在室温下再暴露于空气中3小时，则正常的α-芳基化产物4可以一锅法以良好的产率被完全氧化为2-芳基-2'-羟基四氢萘酮6。 。此外，如果将含有氧化产物6的反应混合物在回流下用TsOH /甲苯溶液处理19 h，则最终的芳构化产物2-芳基萘-1-醇5可以以可接受到中等的产量实现。所有反应都能耐受四氢萘酮2和芳基氯3上的各种取代基，从而为四氢萘酮的α-芳基化和产物的进一步转化提供了一种有效的方法，并且丰富了NHC-Pd（II）配合物在有机合成中的应用。 。
• Aryltricyclospirodienones; novel steroid mimics as inhibitors of aromatase
  作者：David Hobbs-Mallyon、Warren Li、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/a608338b

  日期：——

  The aryltricyclospirodienones 16a, 16b, 16c and 18 have been designed as potential inhibitors of aromatase and are synthesised from 6-methoxytetralone;† compounds 16a and 18 have proved effective inhibitors with activities of the same order as aminoglutethimide.

  芳基三环螺二烯酮 16a、16b、16c 和 18 被设计为芳香化酶的潜在抑制剂，由 6-甲氧基四氢萘酮合成。