1-[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-one | 1352786-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1352786-55-0
• 化学式: C₂₀H₁₂FNO
• 分子量: 301.32
• InChiKey: ISQXZSOGOAIRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-5-吡啶羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  草酰氯对羧酸的原位活化催化合成N-杂环壬二酮

  摘要：

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201103296

文献信息

• Catalytic Syntheses of N-Heterocyclic Ynones and Ynediones by In Situ Activation of Carboxylic Acids with Oxalyl Chloride
  作者：Christina Boersch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201103296

  日期：2011.10.24

  bottleneck: α‐Keto carboxylic acids and N‐heterocyclic carboxylic acids are activated in situ with oxalyl chloride then catalytically alkynylated to give ynediones and N‐heterocyclic ynones efficiently in a one‐pot fashion. 5‐Acylpyrazoles and 2‐phenylaminopyrimidines, potentially interesting for pharmaceutical applications, are readily synthesized in concise one‐pot, three‐component syntheses.

  突破瓶颈：使用草酰氯将α-酮基羧酸和N-杂环羧酸原位活化，然后进行催化炔基化反应，以单锅方式有效地产生乙炔和N-杂环炔酮。5-酰基吡唑和2-苯基氨基嘧啶可能在药物应用中很有趣，它们可以通过简单的一锅，三成分合成方法轻松合成。